7-propyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonitrile | 1193090-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 7-propyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonitrile
• CAS: 1193090-75-3
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• 分子量: 164.25
• InChiKey: BNZYMHKYONBUOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 丙酮氰醇 、 4-oxocyclohexyl methanesulfonate 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 以58%的产率得到7-propyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-腈类化合物在新型表巴替丁类似物合成中的直接应用

  摘要：

  本文介绍了通过简单的一锅法合成 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷-1-腈，从在 4 位带有离去基团的环己酮开始合成表巴替丁类似物。原位亚胺形成，然后是可逆的氰化物加成，允许 4-（甲磺酰氧基）环己酮完全转化为双环核。对引入的腈官能团和叔胺的脱保护的精心设计产生了五种新的表巴替丁类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901277

文献信息

• A Straightforward Entry to 7-Azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonitriles in the Synthesis of Novel Epibatidine Analogues
  作者：Thomas Heugebaert、Joke Van Hevele、Wouter Couck、Vicky Bruggeman、Sarah Van der Jeught、Kurt Masschelein、Christian V. Stevens

  DOI：10.1002/ejoc.200901277

  日期：2010.2

  This paper presents the synthesis of epibatidine analogues by a straightforward one-pot method for the synthesis of 7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonitriles, starting from cyclohexanones bearing a leaving group at the 4-position. In situ imine formation, followed by reversible cyanide addition, allows complete conversion of 4-(mesyloxy)cyclohexanone to the bicyclic core. Elaboration of the introduced

  本文介绍了通过简单的一锅法合成 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷-1-腈，从在 4 位带有离去基团的环己酮开始合成表巴替丁类似物。原位亚胺形成，然后是可逆的氰化物加成，允许 4-（甲磺酰氧基）环己酮完全转化为双环核。对引入的腈官能团和叔胺的脱保护的精心设计产生了五种新的表巴替丁类似物。