N-((3R)-2c-benzothiazol-2-yldisulfanyl-4-oxo-azetidin-3r-yl)-phthalimide | 73633-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-((3R)-2c-benzothiazol-2-yldisulfanyl-4-oxo-azetidin-3r-yl)-phthalimide
• 英文别名: 2-[(2R,3R)-2-(1,3-benzothiazol-2-yldisulfanyl)-4-oxoazetidin-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 73633-20-2
• 化学式: C₁₈H₁₁N₃O₃S₃
• 分子量: 413.502
• InChiKey: FLHQSFNCVCVEPQ-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  79.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((3R)-2c-benzothiazol-2-yldisulfanyl-4-oxo-azetidin-3r-yl)-phthalimide 、 2-巯基苯并噻唑 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BACHI, M. D.;GROSS, A.;FROLOW, F., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 5, 765-767

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(2R,3R)-2-(Benzothiazol-2-yldisulfanyl)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-ethylcarbamoyloxymethyl-but-3-enoic acid 4-nitro-benzyl ester 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 N-((3R)-2c-benzothiazol-2-yldisulfanyl-4-oxo-azetidin-3r-yl)-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Desulphurative approaches to penem antibiotics. V. 2-(Functionalized methyl)penems from 3-methylenecepham-1-oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90212-6

文献信息

• 2-Oxocephems. Synthesis and Properties of 7-Acylamino-2-oxocephem-4-carboxylic Acids
  作者：Ivan Ernest

  DOI：10.1002/hlca.19790620818

  日期：1979.12.12

  A synthesis of (6 R, 7 R)-7-acylamino-2-oxocephem-4-carboxylic acids from penicillins is reported based on the formation of the 2-oxocephem system in an intramolecular Wittig condensation. An interesting steric effect of the acylamino grouping on the course of this key step was used to advantage. Some physical and biological properties of this new type of Δ3-cephem are described.

  的合成（6 - [R，7 - [R从青霉素）-7-酰氨基-2- oxocephem -4-羧酸是基于在分子内形成的2 oxocephem系统的报告的维悌希缩合。酰基氨基基团在该关键步骤过程中的有趣的空间效应被利用。这种新型Δ的一些物理和生物特性3 -cephem中描述。
• Regiospecific thermolysis of two diastereomeric .beta.-lactam sulfoxides
  作者：Mario D. Bachi、Akiva Gross、Felix Frolow

  DOI：10.1021/jo00344a003

  日期：1982.2