6-phthalimidopenicillanate sulphoxide p-nitrobenzyl ester | 40028-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 6-phthalimidopenicillanate sulphoxide p-nitrobenzyl ester
• 英文别名: 1ξ-oxo-6β-phthalimido-1λ⁴-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester；p-nitrobenzyl 6-phthalimido penicillanate S-oxide；4'-nitrobenzyl 6-phthalimidopenicillanate 1-oxide；(4-nitrophenyl)methyl (2S,5R,6R)-6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4lambda4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl (2S,5R,6R)-6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 40028-92-0
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O₈S
• 分子量: 497.485
• InChiKey: FSLFXEDHDYJXEO-ABDFTONFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phthalimidopenicillanate sulphoxide p-nitrobenzyl ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-2-[(2R,3R)-2-Chlorosulfinyl-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-3-enoic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  New functionalized monocyclic beta-lactams suitable precursors for anhydro 2-azacephams

  摘要：

  The anhydro 2-azacephams 9 were prepared starting from penicillanate sulphoxides 1 via 4-aminosulphinyl-2-oxoazetidines 3 and 4 and 4-aminosulphonyl-2-oxoazetidines 6 and 8. New functionalized monocyclic beta-lactams 5 and 7 were also produced as precursors for other beta-lactam species.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80182-4

文献信息

• Method of preparation of 3-methylenecephams
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04052387A1

  公开（公告）日：1977-10-04

  Penicillin sulfoxide derived azetidinone sulfinyl chlorides and related sulfinic acid derivatives are cyclized to 3-methylenecephams by reaction with Friedel-Crafts catalysts or metathetic cation forming agents.

  青霉素亚砜衍生的氮杂环丙烯磺酰氯和相关的磺酸衍生物通过与弗里德尔-克拉夫茨催化剂或交换阳离子形成剂反应，环化成3-亚甲基头孢菌素。
• Process for the conversion of penicillin S-oxide into a corresponding
  申请人：Societe Anonyme dite: CLIN-MIDY

  公开号：US03959266A1

  公开（公告）日：1976-05-25

  A penicillin S-oxide is rearranged into the corresponding desacetoxycephalosporin compound by heating said penicillin S-oxide at a temperature of from 70 to 140.degree.C in the presence of a sulfoxide of formula R.sup.1 -SO-R.sup.2, preferably dimethyl sulfoxide, or a sulfonium or sulfoxonium salt of said sulfoxyde or a mixture of said sulfoxide and said sulfonium or sulfoxonium salt. The sulfoxide may act as reaction medium as well as reactant or an inert organic solvent may be used as a reaction medium.

  一种青霉素S-氧化物可以通过在温度为70到140°C的条件下，在R1-SO-R2的亚磺酰氧化物（优选为二甲基亚磺酰氧化物）或该亚磺酰氧化物的磺鎓盐或亚磺鎓盐或该亚磺酰氧化物和该磺鎓盐或亚磺鎓盐的混合物的存在下加热，使该青霉素S-氧化物重排成相应的脱乙酰头孢菌素化合物。该亚磺酰氧化物可以作为反应介质和反应物，或者可以使用惰性有机溶剂作为反应介质。
• Desulphurative approaches to penem antibiotics. V. 2-(Functionalized methyl)penems from 3-methylenecepham-1-oxides
  作者：Marco Alpegiani、Angelo Bedeschi、Ettore Perrone、Giovanni Franceschi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90212-6

  日期：1984.1
• Azetidinone antibiotics. XII. Chemical transformations of penicillins and cephalosporins. Mechanism and stereochemistry of the interconversions of penam and cepham systems
  作者：S. Kukolja、S. R. Lammert、M. R. Gleissner、A. I. Ellis

  DOI：10.1021/ja00844a045

  日期：1975.5
• SAKAI, NAVA;FUDZI, MOTOYASI;KONDO, CATOPY
  作者：SAKAI, NAVA、FUDZI, MOTOYASI、KONDO, CATOPY

  DOI：——

  日期：——