(1S,6S)-9-[(R)-1-phenylethyl]-pyrido[3,4-b]homotropane | 895138-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: (1S,6S)-9-[(R)-1-phenylethyl]-pyrido[3,4-b]homotropane
• 英文别名: (1S,10S)-13-[(1R)-1-phenylethyl]-4,13-diazatricyclo[8.2.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene
• CAS: 895138-27-9
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂
• 分子量: 278.397
• InChiKey: XYIXUSDNTWIURL-LJHODMEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S)-9-[(R)-1-phenylethyl]-pyrido[3,4-b]homotropane 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到pyrido<3,4-b>homotropane
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-吡啶-[3,4-b]高碘烷的烟碱型乙酰胆碱受体特性的合成和药理学表征。

  摘要：

  （+/-）-吡啶并[3,4-b]高碘烷[（+/-）-1]是尼古丁（2）或去甲烟碱（3）的构象刚性类似物，对烟碱型乙酰胆碱受体表现出高亲和力。即使这种高度有趣的化合物的合成和有效活性最初是在1986年报道的（Kanne，DB； Ashworth，DJ； Cheng，MT； Mutter，LC； Abood，LG）第一个高效桥连烟碱的合成9-Azabicylo [ 4.2.l] nona [2,3-c]吡啶（吡啶[3,4-b]高碘烷。J. Am。Chem。Soc。1986，108，7864-7865），尚未制备单独的光学异构体并研究了。在这项研究中，我们报告了（+）-和（-）-1的合成，并显示（+）-1在alpha4beta2 * nAChR处Ki = 1.29 nM，并且具有比（-）-1高260倍的亲和力。用于制备异构体的中间体的单晶X射线分析确定了绝对立体化学为（1S，6S）-（+）-1和

  DOI：

  10.1021/jm060122n
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,6S)-(+)-9-[(R)-1-phenylethyl]-9-azabicyclo[4.2.1]nonan-2-ol 在 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.84h， 生成 (1S,6S)-9-[(R)-1-phenylethyl]-pyrido[3,4-b]homotropane
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-吡啶-[3,4-b]高碘烷的烟碱型乙酰胆碱受体特性的合成和药理学表征。

  摘要：

  （+/-）-吡啶并[3,4-b]高碘烷[（+/-）-1]是尼古丁（2）或去甲烟碱（3）的构象刚性类似物，对烟碱型乙酰胆碱受体表现出高亲和力。即使这种高度有趣的化合物的合成和有效活性最初是在1986年报道的（Kanne，DB； Ashworth，DJ； Cheng，MT； Mutter，LC； Abood，LG）第一个高效桥连烟碱的合成9-Azabicylo [ 4.2.l] nona [2,3-c]吡啶（吡啶[3,4-b]高碘烷。J. Am。Chem。Soc。1986，108，7864-7865），尚未制备单独的光学异构体并研究了。在这项研究中，我们报告了（+）-和（-）-1的合成，并显示（+）-1在alpha4beta2 * nAChR处Ki = 1.29 nM，并且具有比（-）-1高260倍的亲和力。用于制备异构体的中间体的单晶X射线分析确定了绝对立体化学为（1S，6S）-（+）-1和

  DOI：

  10.1021/jm060122n

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Characterization of Nicotinic Acetylcholine Receptor Properties of (+)- and (−)-Pyrido-[3,4-<i>b</i>]homotropanes
  作者：F. Ivy Carroll、Xingding Hu、Hernán A. Navarro、Jeffrey Deschamps、Galya R. Abdrakhmanova、M. Imad Damaj、Billy R. Martin

  DOI：10.1021/jm060122n

  日期：2006.6.1

  conformationally rigid analogue of nicotine (2) or nornicotine (3) that showed high affinity for nicotinic acetylcholine receptors. Even though the synthesis and potent activity of this highly interesting compound was originally reported in 1986 (Kanne, D. B.; Ashworth, D. J.; Cheng, M. T.; Mutter, L. C.; Abood, L. G. Synthesis of the first highly potent bridged nicotinoid. 9-Azabicylo[4.2.l]nona[2

  （+/-）-吡啶并[3,4-b]高碘烷[（+/-）-1]是尼古丁（2）或去甲烟碱（3）的构象刚性类似物，对烟碱型乙酰胆碱受体表现出高亲和力。即使这种高度有趣的化合物的合成和有效活性最初是在1986年报道的（Kanne，DB； Ashworth，DJ； Cheng，MT； Mutter，LC； Abood，LG）第一个高效桥连烟碱的合成9-Azabicylo [ 4.2.l] nona [2,3-c]吡啶（吡啶[3,4-b]高碘烷。J. Am。Chem。Soc。1986，108，7864-7865），尚未制备单独的光学异构体并研究了。在这项研究中，我们报告了（+）-和（-）-1的合成，并显示（+）-1在alpha4beta2 * nAChR处Ki = 1.29 nM，并且具有比（-）-1高260倍的亲和力。用于制备异构体的中间体的单晶X射线分析确定了绝对立体化学为（1S，6S）-（+）-1和