1-((1-(cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)oxy)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 1422198-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-((1-(cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)oxy)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-[1-(Cyclohexen-1-yl)ethenoxy]benzotriazole
• CAS: 1422198-23-9
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O
• 分子量: 241.293
• InChiKey: IYQSIFVTVPQVMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1-(cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)oxy)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-烯氧基苯并三唑的能量转移光解成苯并三唑基和α-羰基自由基

  摘要：

  N的辐照在光敏剂存在下，具有蓝色 LED 的 -enoxybenzotriazoles 可有效地呈现两种反应性自由基中间体，即苯并三唑基和 α-羰基自由基。在交叉实验中提出了这些自由基作为离散物种的形成，并且这种 N-O 断裂引发了综合有用的转化，例如原子经济的 [1,3]-转移和基团转移自由基加成，导致生物学有趣的苯并三唑基衍生物。这些转化的便利（<5 分钟）通过三重态能量转移和非常长寿命的自由基链的存在（对于 [1,3] 位移和碳胺化，分别为 Φ = 210 和 131）合理化，这是通过向烯烃部分添加亲电子苯并三唑基自由基引发的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c02862
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 、 1-羟基苯并三唑 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以70%的产率得到1-((1-(cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)oxy)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Addition of N-Hydroxy Heterocycles to Alkynes and Subsequent 3,3-Sigmatropic Rearrangement

  摘要：

  Gold-catalyzed intermolecular addition of hydroxybenzotriazole derivatives to alkynes at room temperature, gives vinyl ethers 3 in high yields and with excellent regioselectivity. Unlike many other vinyl ethers, 3 can easily be purified by regular silica-gel chromatography. On heating, 3,3-sigmatropic rearrangement of 3 gives access to highly functionalized benzotriazoles. This two-step sequence represents an efficient oxygen transfer protocol which incorporates a nucleophilic oxygen atom Into an alkyne group. Reaction of 3 with an electrophilic fluorinating reagent (Selectfluor) gives a fluorinated ketone regioselectively and in high yield.

  DOI：

  10.1021/ol4000789