methyl (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-phenylalanyl-L-serinate | 1127238-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-phenylalanyl-L-serinate
• 英文别名: Fmoc-Phe-Ser-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoyl]amino]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 1127238-76-9
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₆
• 分子量: 488.54
• InChiKey: BDQYGXWPZMRJFJ-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-phenylalanyl-L-serinate 在 N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 Fmoc-Phe-Dha-OMe
  参考文献：
  名称：

  含有取代的（S）-或（R）-色氨酸的肽类似物的简单途径

  摘要：

  我们研究了路易斯酸促进的吲哚和取代的吲哚与含脱氢丙氨酸的二肽R -Xaa-Dha-OR 1的Friedel-Crafts烷基化反应。反应以中等至足够的非对映选择性进行，并且产率根据所选择的路易斯酸而有很大变化。酯基的取代基R 1揭示了对（S）-Trp或（R）-Trp的优先形成的一些影响。我们利用该反应来制备含有取代色氨酸的不同肽。为了测试该方法制备生物学相关化合物的功效，我们合成了两种前所未有的内啡肽-1类似物（μ阿片受体的内源性激动剂），其中任一（位置3上的S）-或（R）-2-甲基色氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.017
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸甲酯 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87 %的产率得到methyl (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-phenylalanyl-L-serinate
  参考文献：
  名称：

  热稳定二氧化钼 (VI) 配合物催化酰胺活化

  摘要：

  恶唑啉和噻唑啉是生物活性天然产物和药物的重要成分。在这里，我们报告了一种有效且实用的恶唑啉和噻唑啉形成方法的开发，该方法可以促进天然产物、手性配体和药物中间体的合成。该方法利用了由取代的吡啶甲酸配体稳定的二氧化钼（VI）催化剂，该催化剂能够耐受许多官能团，否则这些官能团将对高亲电替代试剂敏感。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00218

文献信息

• Catalytic Amide Activation with Thermally Stable Molybdenum(VI) Dioxide Complexes
  作者：Garrett E. Evenson、Wyatt C. Powell、Aaron B. Hinds、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00218

  日期：2023.5.5

  practical method of oxazoline and thiazoline formation, which can facilitate the synthesis of natural products, chiral ligands, and pharmaceutical intermediates. This method capitalized on a Mo(VI) dioxide catalyst stabilized by substituted picolinic acid ligands, which is tolerant to many functional groups that would otherwise be sensitive to highly electrophilic alternative reagents.

  恶唑啉和噻唑啉是生物活性天然产物和药物的重要成分。在这里，我们报告了一种有效且实用的恶唑啉和噻唑啉形成方法的开发，该方法可以促进天然产物、手性配体和药物中间体的合成。该方法利用了由取代的吡啶甲酸配体稳定的二氧化钼（VI）催化剂，该催化剂能够耐受许多官能团，否则这些官能团将对高亲电替代试剂敏感。
• Improved Synthesis of Pseudoproline and DMB Dipeptide Carboxylic Acids
  作者：Wyatt Powell、Kelly Johnson、Peyton Tran、Ruiheng Jing、Maciej Walczak

  DOI：10.1055/a-2306-9316

  日期：——

  pseudoprolines. To minimize the loss of the Fmoc protection, we optimized the saponification conditions and included a calcium additive that protected the other base-sensitive functionalities and improved the yield of the free acid (36–82%). The reaction requires a combination of CaCl2 and NaOH in a mixture of iPrOH and water at room temperature.

  我们报告了一种温和的方法，用于制备含有 2,4-二甲氧基苯甲基 (DMB) 或 2-羟基-4-甲氧基苯甲基 (HMB) 基团或修饰为假脯氨酸的 Fmoc 保护的二肽。为了最大限度地减少 Fmoc 保护的损失，我们优化了皂化条件，并添加了钙添加剂，以保护其他碱敏感官能团并提高游离酸的产率 (36–82%)。该反应需要在室温下在 iPrOH 和水的混合物中混合 CaCl 2 和 NaOH。
• A simple route towards peptide analogues containing substituted (S)- or (R)-tryptophans
  作者：Luca Gentilucci、Lucia Cerisoli、Rossella De Marco、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.017

  日期：2010.5

  the efficacy of this method for preparing biologically relevant compounds, we synthesized two unprecedented analogues of endomorphin-1, the endogenous agonist of the μ-opioid receptor, having either (S)- or (R)-2-methyltryptophan in position 3.

  我们研究了路易斯酸促进的吲哚和取代的吲哚与含脱氢丙氨酸的二肽R -Xaa-Dha-OR 1的Friedel-Crafts烷基化反应。反应以中等至足够的非对映选择性进行，并且产率根据所选择的路易斯酸而有很大变化。酯基的取代基R 1揭示了对（S）-Trp或（R）-Trp的优先形成的一些影响。我们利用该反应来制备含有取代色氨酸的不同肽。为了测试该方法制备生物学相关化合物的功效，我们合成了两种前所未有的内啡肽-1类似物（μ阿片受体的内源性激动剂），其中任一（位置3上的S）-或（R）-2-甲基色氨酸。