2,2-dibromo-3,3-dimethyl-1-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropylidene)-cyclopropane | 177749-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 2,2-dibromo-3,3-dimethyl-1-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropylidene)-cyclopropane
• CAS: 177749-20-1
• 化学式: C₁₂H₁₈Br₂
• 分子量: 322.083
• InChiKey: BRJAQZQOULGEQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibromo-3,3-dimethyl-1-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropylidene)-cyclopropane 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以56%的产率得到1-(3-methyl-1,2-butadienylidene)-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  聚锂有机化合物— 23.通过将锂金属添加到1,4-非对称取代的丁烯中来形成3,4-二硫代-1,2-丁二烯

  摘要：

  描述了高反应性的1，4-不对称取代的丁烯12a-c的合成。当采用严格的合成方案时，这些链烷烃与锂金属反应生成3,4-二硫代-1,2-丁二烯20a-c，作为稳定的中间体。20的结构得到IR和NMR光谱证据的支持。在一种情况下，可以通过1,2-丁二烯19的双重去质子化反应来制备相同的双阴离子中间体。一旦衍生化，或者3,4-二取代的1,2-丁二烯24，2,3-二取代的1,3-丁二烯25，或1,4-二取代-2-丁炔26被形成，这取决于所用的亲电子试剂的性质。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00235-9
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 1,1,2,2-四甲基-3-(2-甲基丙-1-烯亚基)环丙烷 在 sodium t-butanolate 作用下， 生成 2,2-dibromo-3,3-dimethyl-1-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropylidene)-cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  聚锂有机化合物— 23.通过将锂金属添加到1,4-非对称取代的丁烯中来形成3,4-二硫代-1,2-丁二烯

  摘要：

  描述了高反应性的1，4-不对称取代的丁烯12a-c的合成。当采用严格的合成方案时，这些链烷烃与锂金属反应生成3,4-二硫代-1,2-丁二烯20a-c，作为稳定的中间体。20的结构得到IR和NMR光谱证据的支持。在一种情况下，可以通过1,2-丁二烯19的双重去质子化反应来制备相同的双阴离子中间体。一旦衍生化，或者3,4-二取代的1,2-丁二烯24，2,3-二取代的1,3-丁二烯25，或1,4-二取代-2-丁炔26被形成，这取决于所用的亲电子试剂的性质。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00235-9

文献信息

• Polylithiumorganic compounds — 23. 3,4-Dilithio-1,2-butadienes by addition of lithium metal to 1,4-unsymmetrically substituted butatrienes
  作者：Adalbert Maercker、Hans Wunderlich、Ulrich Girreser

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00235-9

  日期：1996.4

  The synthesis of the highly reactive 1,4-unsymmetrically substituted butatrienes 12a-c is described. When employing a strict synthetic protocol, these alkatrienes react with lithium metal to 3,4-dilithio-1,2-butadienes 20a-c as stable intermediates. The structure of 20 is supported by IR and NMR spectroscopic evidence. The same dianionic intermediate can be prepared in one case by double deprotonation

  描述了高反应性的1，4-不对称取代的丁烯12a-c的合成。当采用严格的合成方案时，这些链烷烃与锂金属反应生成3,4-二硫代-1,2-丁二烯20a-c，作为稳定的中间体。20的结构得到IR和NMR光谱证据的支持。在一种情况下，可以通过1,2-丁二烯19的双重去质子化反应来制备相同的双阴离子中间体。一旦衍生化，或者3,4-二取代的1,2-丁二烯24，2,3-二取代的1,3-丁二烯25，或1,4-二取代-2-丁炔26被形成，这取决于所用的亲电子试剂的性质。