tricyclo[4.1.1]oct-3-ene | 196705-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: tricyclo[4.1.1]oct-3-ene
• 英文别名: Tricyclo[4.1.1.01,6]oct-3-ene
• CAS: 196705-48-3
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 106.167
• InChiKey: XVYPTVYLGJPDSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricyclo[4.1.1]oct-3-ene 在 碘 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到1,6-diiodobicyclo[4.1.1]oct-3-ene
  参考文献：
  名称：

  制备[4.1.1]丙烷的灵活途径

  摘要：

  Diels – 1-溴-2-溴甲基环丙烯与1,3-二烯或呋喃的Alder加合物与正丁基或叔丁基锂的反应导致1,3-脱卤生成[4.1.1]丙炔。衍生自呋喃的氧桥联的螺ella烯与第二摩尔当量的正丁基锂反应，通过裂解桥烯丙基重排并形成顺-2-丁基[4.1.1] propell-3-en-1-ol来进行。碘化导致产生6-亚甲基-8-氧杂双环[3.2.1]辛-2-烯的重排。1-溴-2-溴乙基环丙烯的相应加合物在所研究的条件下不进行1，4-脱溴。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01069-8
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-1-bromomethylbicyclo[4.1.0]hept-3-ene 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 以56%的产率得到tricyclo[4.1.1]oct-3-ene
  参考文献：
  名称：

  通往[4.1.1]丙烷的灵活途径

  摘要：

  1-溴-2-溴甲基环丙烯与1,3-二烯或呋喃的Diels-Alder加合物与丁基锂的反应导致1,3-脱卤生成[4.1.1]丙炔。衍生自呋喃的氧桥接的丙炔与第二摩尔当量反应。通过用烯丙基重排裂解桥并形成顺式-3-丁基-[[4.1.1] propell-4-en-2-ol]形成丁基锂。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01545-1