2,2'-((5,5'-diselanediyl-bis(2-hydroxybenzoyl))-bis(azanediyl))diacetic acid | 1071918-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-((5,5'-diselanediyl-bis(2-hydroxybenzoyl))-bis(azanediyl))diacetic acid
• 英文别名: 2-[[5-[[3-(Carboxymethylcarbamoyl)-4-hydroxyphenyl]diselanyl]-2-hydroxybenzoyl]amino]acetic acid
• CAS: 1071918-67-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₈Se₂
• 分子量: 546.254
• InChiKey: PWDOCUVFOSCZNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.0
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-Hydroxy-5-seleninobenzoyl)amino]acetic acid 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2,2'-((5,5'-diselanediyl-bis(2-hydroxybenzoyl))-bis(azanediyl))diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的水杨基-5-硒酸的疏水性和谷胱甘肽过氧化物酶活性：基于芳香族硒化合物的疏水性重新研究

  摘要：

  先前我们已经表明，一些5-硒化水杨酸衍生物表现出的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样活性高于或等于依伯硒仑[Yu et al。，Chem。欧元。J.，2008，14，7066; 单位 生物分子 化学 ，2010，8，828]。为了解不存在具有loger侧链的水杨酰甘氨酸5-硒酸酐的同系物没有GPx样活性的情况，我们进一步合成了19种新衍生物（甲基或苯基水杨酸酯的5-硒酸，N-水杨酰ω-羧烷基胺或ñ-水杨酰基烷基/苯基胺，及其一些二硒化物）。某些带有长侧链或环己基的5-硒酸，无论其衍生自ω-羧烷基胺还是简单的烷基胺，都没有GPx样的活性。缺乏类似GPx的活性，使我们可以定量地将上述3个系列同源物的GPx活性与其疏水性（ClogP）相关联，在每个系列中均显示出令人满意的相关性。然后将分子疏水性广泛应用于包括二芳基二硒化物和依布硒仑衍生物在内的各种已知的芳香族硒GPx模拟物，以相对定量的方式解释其G

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.02.045

文献信息

• Synthesis of a New Seleninic Acid Anhydride and Mechanistic Studies into Its Glutathione Peroxidase Activity
  作者：Sun-Chol Yu、Astrid Borchert、Hartmut Kuhn、Igor Ivanov

  DOI：10.1002/chem.200800694

  日期：2008.8.8

  Analyzing the redox products of 7 with glutathione (GSH) and tBuOOH, we identified three potential catalytic cycles (A, B, C) of GPx-like activity that are interconnected by key metabolites. To study the relative contribution of these cycles to the catalytic activity, we prepared selected reaction intermediates and found that the activity of seleninic acid anhydride 7 and of the corresponding diselenide

  从低毒性的水杨酰甘氨酸开始，合成了一种新型的硒化酸酐7，它缺乏SeN或SeO非键合相互作用。该化合物表现出的谷胱甘肽过氧化物酶样（GPx样）活性是ebselen的四倍，并在较低的微摩尔浓度下抑制植物和哺乳动物的12 / 15-脂加氧酶。由于这些药理特性，7可能构成开发抗炎低分子量硒代有机化合物的新的先导化合物。用谷胱甘肽（GSH）和tBuOOH分析7的氧化还原产物，我们确定了GPx样活性的三个潜在催化循环（A，B，C），这些循环通过关键代谢物相互连接。为了研究这些循环对催化活性的相对贡献，我们制备了选定的反应中间体，发现硒酸酸酐7以及相应的二硒化物11和硒醇14化合物的活性在相同范围内。相反，单硒化物9的GPx样活性降低了一个数量级以上。这些数据表明，循环A和循环B可能构成GPx样活性为7的主要途径，而循环C可能不会显着促进催化作用。