2-[[5-[3-(Carboxymethylcarbamoyl)-4-hydroxyphenyl]seleninyloxyseleninyl-2-hydroxybenzoyl]amino]acetic acid | 1071918-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[[5-[3-(Carboxymethylcarbamoyl)-4-hydroxyphenyl]seleninyloxyseleninyl-2-hydroxybenzoyl]amino]acetic acid
• CAS: 1071918-62-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₁₁Se₂
• 分子量: 594.252
• InChiKey: DDTDPNRQICMZMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.31
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[5-[3-(Carboxymethylcarbamoyl)-4-hydroxyphenyl]seleninyloxyseleninyl-2-hydroxybenzoyl]amino]acetic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型硒代酸酐的合成及其谷胱甘肽过氧化物酶活性的机理研究。

  摘要：

  从低毒性的水杨酰甘氨酸开始，合成了一种新型的硒化酸酐7，它缺乏SeN或SeO非键合相互作用。该化合物表现出的谷胱甘肽过氧化物酶样（GPx样）活性是ebselen的四倍，并在较低的微摩尔浓度下抑制植物和哺乳动物的12 / 15-脂加氧酶。由于这些药理特性，7可能构成开发抗炎低分子量硒代有机化合物的新的先导化合物。用谷胱甘肽（GSH）和tBuOOH分析7的氧化还原产物，我们确定了GPx样活性的三个潜在催化循环（A，B，C），这些循环通过关键代谢物相互连接。为了研究这些循环对催化活性的相对贡献，我们制备了选定的反应中间体，发现硒酸酸酐7以及相应的二硒化物11和硒醇14化合物的活性在相同范围内。相反，单硒化物9的GPx样活性降低了一个数量级以上。这些数据表明，循环A和循环B可能构成GPx样活性为7的主要途径，而循环C可能不会显着促进催化作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200800694
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以0.939 g的产率得到2-[[5-[3-(Carboxymethylcarbamoyl)-4-hydroxyphenyl]seleninyloxyseleninyl-2-hydroxybenzoyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型硒代酸酐的合成及其谷胱甘肽过氧化物酶活性的机理研究。

  摘要：

  从低毒性的水杨酰甘氨酸开始，合成了一种新型的硒化酸酐7，它缺乏SeN或SeO非键合相互作用。该化合物表现出的谷胱甘肽过氧化物酶样（GPx样）活性是ebselen的四倍，并在较低的微摩尔浓度下抑制植物和哺乳动物的12 / 15-脂加氧酶。由于这些药理特性，7可能构成开发抗炎低分子量硒代有机化合物的新的先导化合物。用谷胱甘肽（GSH）和tBuOOH分析7的氧化还原产物，我们确定了GPx样活性的三个潜在催化循环（A，B，C），这些循环通过关键代谢物相互连接。为了研究这些循环对催化活性的相对贡献，我们制备了选定的反应中间体，发现硒酸酸酐7以及相应的二硒化物11和硒醇14化合物的活性在相同范围内。相反，单硒化物9的GPx样活性降低了一个数量级以上。这些数据表明，循环A和循环B可能构成GPx样活性为7的主要途径，而循环C可能不会显着促进催化作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200800694

文献信息

• Synthesis of a New Seleninic Acid Anhydride and Mechanistic Studies into Its Glutathione Peroxidase Activity
  作者：Sun-Chol Yu、Astrid Borchert、Hartmut Kuhn、Igor Ivanov

  DOI：10.1002/chem.200800694

  日期：2008.8.8

  Analyzing the redox products of 7 with glutathione (GSH) and tBuOOH, we identified three potential catalytic cycles (A, B, C) of GPx-like activity that are interconnected by key metabolites. To study the relative contribution of these cycles to the catalytic activity, we prepared selected reaction intermediates and found that the activity of seleninic acid anhydride 7 and of the corresponding diselenide

  从低毒性的水杨酰甘氨酸开始，合成了一种新型的硒化酸酐7，它缺乏SeN或SeO非键合相互作用。该化合物表现出的谷胱甘肽过氧化物酶样（GPx样）活性是ebselen的四倍，并在较低的微摩尔浓度下抑制植物和哺乳动物的12 / 15-脂加氧酶。由于这些药理特性，7可能构成开发抗炎低分子量硒代有机化合物的新的先导化合物。用谷胱甘肽（GSH）和tBuOOH分析7的氧化还原产物，我们确定了GPx样活性的三个潜在催化循环（A，B，C），这些循环通过关键代谢物相互连接。为了研究这些循环对催化活性的相对贡献，我们制备了选定的反应中间体，发现硒酸酸酐7以及相应的二硒化物11和硒醇14化合物的活性在相同范围内。相反，单硒化物9的GPx样活性降低了一个数量级以上。这些数据表明，循环A和循环B可能构成GPx样活性为7的主要途径，而循环C可能不会显着促进催化作用。