Benzoic acid (2S,3S)-3-azido-2,4-dihydroxy-butyl ester | 761407-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3S)-3-azido-2,4-dihydroxy-butyl ester
• 英文别名: [(2S,3S)-3-azido-2,4-dihydroxybutyl] benzoate
• CAS: 761407-82-3
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₄
• 分子量: 251.242
• InChiKey: HXAOYHTZIJAACR-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3S)-3-azido-2,4-dihydroxy-butyl ester 在 lanthanum(lll) triflate 咪唑 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Benzoic acid (2S,3S)-3-azido-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃的鞘脂合成交叉易位：差异保护的结构单元的制备及其在D-赤型神经酰胺的合成中的应用。

  摘要：

  鞘脂主链易于通过合适的结构单元的E-选择性烯烃交叉复分解而组装。

  DOI：

  10.1021/ol049183a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (2S,3S)-3-azido-1,2,4-butanetriol 在 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到Benzoic acid (2S,3S)-3-azido-2,4-dihydroxy-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃的鞘脂合成交叉易位：差异保护的结构单元的制备及其在D-赤型神经酰胺的合成中的应用。

  摘要：

  鞘脂主链易于通过合适的结构单元的E-选择性烯烃交叉复分解而组装。

  DOI：

  10.1021/ol049183a

文献信息

• Sphingolipid Synthesis via Olefin Cross Metathesis:  Preparation of a Differentially Protected Building Block and Application to the Synthesis of <scp>d</scp>-<i>e</i><i>rythro</i>-Ceramide
  作者：Anand Narain Rai、Amit Basu

  DOI：10.1021/ol049183a

  日期：2004.8.1

  The sphingolipid backbone is readily assembled by E-selective olefin cross metathesis of a suitable building block.

  鞘脂主链易于通过合适的结构单元的E-选择性烯烃交叉复分解而组装。