1-Furan-2-yl-2-hydroxy-but-3-en-1-one O-methyl-oxime | 574757-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-Furan-2-yl-2-hydroxy-but-3-en-1-one O-methyl-oxime
• 英文别名: 1-(furan-2-yl)-1-methoxyiminobut-3-en-2-ol
• CAS: 574757-84-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: JICJGGOUOZBNFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Furan-2-yl-2-hydroxy-but-3-en-1-one O-methyl-oxime 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (4S,5R)-4-Furan-2-yl-5-methoxymethoxymethyl-2-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A convenient route to the furopyran core of dysiherbaine

  摘要：

  二环核心，呋喃并[3,2-b]吡喃，在dysiherbaines的合成中通过两种路线实现了人工合成：涉及烯丙基呋喃羟胺的亚胺1,2-Wittig重排反应和呋喃丙烯醇衍生物的不对称二羟基化反应。

  DOI：

  10.1039/b212556k
• 作为产物：
  描述：

  N-Methoxy-furan-2-carboximidic acid allyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以95%的产率得到1-Furan-2-yl-2-hydroxy-but-3-en-1-one O-methyl-oxime
  参考文献：
  名称：

  A convenient route to the furopyran core of dysiherbaine

  摘要：

  二环核心，呋喃并[3,2-b]吡喃，在dysiherbaines的合成中通过两种路线实现了人工合成：涉及烯丙基呋喃羟胺的亚胺1,2-Wittig重排反应和呋喃丙烯醇衍生物的不对称二羟基化反应。

  DOI：

  10.1039/b212556k