(3aS,4S,6S,7aS)-6-(4-Methoxy-benzyloxy)-1-(4-methoxy-phenyl)-4,7a-dimethyl-hexahydro-pyrano[4,3-d]oxazol-2-one | 293294-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,4S,6S,7aS)-6-(4-Methoxy-benzyloxy)-1-(4-methoxy-phenyl)-4,7a-dimethyl-hexahydro-pyrano[4,3-d]oxazol-2-one
• 英文别名: (3aS,4S,6S,7aS)-1-(4-methoxyphenyl)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,7a-dimethyl-3a,4,6,7-tetrahydropyrano[4,3-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 293294-27-6
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₆
• 分子量: 413.47
• InChiKey: WAQJECLJNAPMIB-XFXDKIQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6S,7aS)-6-(4-Methoxy-benzyloxy)-1-(4-methoxy-phenyl)-4,7a-dimethyl-hexahydro-pyrano[4,3-d]oxazol-2-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(3aS,4S,6S,7aS)-6-Hydroxy-4,7a-dimethyl-hexahydro-pyrano[4,3-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型 IBX 介导的氨基糖合成方法及其文库

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2525::aid-anie2525>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  (4-Methoxy-phenyl)-carbamic acid (Z)-(S)-4-hydroxy-1-((S)-1-hydroxy-ethyl)-2-methyl-but-2-enyl ester 在 碳酸氢钠 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 (3aS,4S,6S,7aS)-6-(4-Methoxy-benzyloxy)-1-(4-methoxy-phenyl)-4,7a-dimethyl-hexahydro-pyrano[4,3-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的碘 (V) 试剂。第 3 部分。通过碘氧基苯甲酸介导的环化合成杂环化合物的新途径：一般性、范围和机制

  摘要：

  描述了邻碘氧基苯甲酸 (IBX) 与某些不饱和 N-芳基酰胺（苯胺）反应形成杂环的发现和发展。详细介绍了该方法在 δ-内酰胺、环氨基甲酸酯、羟基胺和氨基糖等重要结构单元和中间体的合成中的应用。除了这种环化反应的一般性和范围外，本文还描述了许多机理研究，表明单电子从苯胺官能团转移到 IBX，并暗示了该反应的基于自由基的机制。

  DOI：

  10.1021/ja012126h