3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoroglucopyranosyl azide | 1159266-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoroglucopyranosyl azide
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-[18]fluoroglucopyranosyl azide；3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-[¹⁸F]fluoro-β-D-glucopyranosyl azide；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-azido-5-(18F)fluoranyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1159266-04-2
• 化学式: C₁₂H₁₆FN₃O₇
• 分子量: 332.275
• InChiKey: NHWWDTNOMHAEMD-HYTCMZKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoroglucopyranosyl azide 在 乙醇 、 copper diacetate 、 sodium ascorbate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-[3-(1-carboxy-5-{3-[1-(2-deoxy-2-[¹⁸F]fluoro-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-yl]propanamido}pentyl)ureido]pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  具有改善的肾脏清除行为的18 F-氟糖基化PSMA配体的开发。

  摘要：

  前列腺特异性膜抗原（PSMA）是在恶性人前列腺上皮中高度表达的II型跨膜糖蛋白。因此，PSMA已成为开发用于诊断的放射性药物的非常有吸引力的靶标，例如通过正电子发射断层扫描（PET）成像和前列腺癌的放射治疗。这项研究的目的是开发带有1​​8 F-糖基部分的18 F标记的PSMA配体，以研究放射性示踪剂除具有肿瘤结合能力外，对体内清除行为的影响。因此，我们使用基于点击化学的18F-氟糖基化，使用2-deoxy-2- [18F]氟葡萄糖基叠氮化物或6-脱氧-6- [18F]氟葡萄糖基叠氮化物作为人工合成18F-氟糖基化谷氨酸-尿素-赖氨酸的辅基。的PSMA抑制剂2- [18F] FGlc-PSMA（[18F] 7）和6- [18F] FGlc-PSMA（[18F] 8）。通过使用99mTc-MIP-1404和表达PSMA的PC-3 PIP细胞进行竞争性放射性配体结合测定法确定PSMA抑制能力，揭示了对[18F]

  DOI：

  10.1021/acs.molpharmaceut.9b01179
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-mannopyranosyl azide 在 [18F] cryptate complex 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以71%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoroglucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  一系列2-O-三氟甲基磺酰基-D-甘露吡喃糖苷作为通过点击化学同时进行18F标记和糖基化的前体。

  摘要：

  合成了一系列在C-2位置带有三氟甲磺酸酯离去基团的“可点击的”甘露吡喃糖苷，并测试了它们作为（18）F标记前体的潜力。3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-三氟甲磺酰基-β-D-甘露吡喃糖基叠氮化物（2beta）是针对特定位置和可靠的基于点击化学的三步两锅法最方便的前体炔烃官能化氨基酸衍生物的同时（18）F标记和糖基化。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.02.001

文献信息

• ¹⁸F-Glyco-RGD Peptides for PET Imaging of Integrin Expression: Efficient Radiosynthesis by Click Chemistry and Modulation of Biodistribution by Glycosylation
  作者：Simone Maschauer、Roland Haubner、Torsten Kuwert、Olaf Prante

  DOI：10.1021/mp4004817

  日期：2014.2.3

  small-animal PET imaging using U87MG tumor-bearing nude mice. [18F]6Glc-RGD and [18F]Mlt-RGD showed significantly decreased liver and kidney uptake by PET relative to the 2-[18F]fluoroglucosyl analog [18F]2Glc-RGD, and showed specific tumor uptake in vivo. Notably, [18F]Mlt-RGD revealed uptake and retention in the U87MG tumor comparable to that of [18F]Galacto-RGD. Both [18F]6Glc-RGD and [18F]Mlt-RGD were

  糖基化经常改善大分子在体内的生物动力学和清除特性，因此可用于设计正电子发射断层扫描（PET）的放射性药物。最近，我们已经开发了一种用于靶向整联蛋白受体的带有炔烃的RGD肽的18 F-氟糖基化的点击化学方法。为了研究该策略是否可以产生具有良好生物动力学的18 F标记RGD糖肽，我们生成了一系列新的RGD糖肽，将6-氟糖基残基从单糖转变为二糖单元，从而提供了糖基（[ 19 F] 6Glc- RGD，4b），半乳糖基（[ 19 F] Gal-RGD，4c），麦芽糖基（[ 19 F] Mlt-RGD，4e）和纤维二糖基（[ 19 F] Cel-RGD，4f）结合的肽，产率高，纯度> 97％。所有这些RGD糖肽表现出高亲和力α v β 3（11-55纳米），α v β 5（6-14纳米），以及α v β 3个阳性U87MG细胞（90-395纳米）。18 F-使用隐秘辅助反应条件（CH 3 CN，85
• [EN] 18F-SACCHARIDE-FOLATES<br/>[FR] 18F-SACCHARIDE-FOLATES
  申请人：MERCK & CIE

  公开号：WO2013026842A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The present invention is directed towards new 18F-folate radiopharmaceuticals, wherein the 18Fisotope is linked via a prosthetic group, more specifically via a prosthetic group having a saccharide group, such as acyclic mono-or oligosaccharide, preferably based on a pyranoside or furanoside, which is covalently linked to the glutamate portion of a folateor derivative thereof, a method of their preparation, as well as their use in diagnosis and monitoring of cancer and inflammatory and autoimmune diseases and therapy thereof.

  本发明涉及新的18F-叶酸放射性药物，其中18F同位素通过一个假体基团连接，更具体地通过一个具有糖苷基团的假体基团连接，例如非环式单糖或寡糖，最好基于吡喃糖苷或呋喃糖苷，它与叶酸或其衍生物的谷氨酸部分共价连接，以及它们的制备方法，以及它们在癌症、炎症和自身免疫疾病的诊断和监测以及治疗中的应用。
• 18F-SACCHARIDE-FOLATES
  申请人：Schibli Roger

  公开号：US20140193337A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The present invention is directed towards new 18 F-folate radiopharmaceuticals, wherein the 18 F isotope is linked via a prosthetic group, more specifically via a prosthetic group having a saccharide group, such as a cyclic mono- or oligosaccharide, preferably based on a pyranoside or furanoside, which is covalently linked to the glutamate portion of a folate or derivative thereof, a method of their preparation, as well as their use in diagnosis and monitoring of cancer and inflammatory and autoimmune diseases and therapy thereof.

  本发明涉及新的18F-叶酸类放射性药物，其中18F同位素通过一个假体基团连接，更具体地说是通过一个带有糖苷基团的假体基团连接，比如基于吡喃苷或呋喃苷的环状单糖或寡糖，该基团共价连接到叶酸或其衍生物的谷氨酸部分，以及它们的制备方法，以及在癌症、炎症性和自身免疫性疾病的诊断和监测以及治疗中的使用。
• Labeling and Glycosylation of Peptides Using Click Chemistry: A General Approach to 18F-Glycopeptides as Effective Imaging Probes for Positron Emission Tomography
  作者：Simone Maschauer、Jürgen Einsiedel、Roland Haubner、Carsten Hocke、Matthias Ocker、Harald Hübner、Torsten Kuwert、Peter Gmeiner、Olaf Prante

  DOI：10.1002/anie.200904137

  日期：2010.1.25

  Click for PET: An efficient strategy based on click chemistry has been developed for 18F‐labeling alkyne‐bearing peptides with concomitant glycosylation. The mild conditions and general applicability of this reliable reaction gives access to a new class of 18F‐glycopeptide radiopharmaceuticals with improved biological properties for in vivo imaging studies by positron emission tomography (PET).

  Click for PET：已开发出一种基于点击化学的有效策略，可用于同时伴随糖基化的18 F标记炔烃肽。这种可靠反应的温和条件和一般适用性使人们可以使用一种具有改善的生物学特性的新型18 F-糖肽放射性药物，以进行正电子发射断层扫描（PET）的体内成像研究。
• Fluoroglycoproteins: ready chemical site-selective incorporation of fluorosugars into proteins
  作者：Omar Boutureira、François D'Hooge、Marta Fernández-González、Gonçalo J. L. Bernardes、Macarena Sánchez-Navarro、Julia R. Koeppe、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1039/c0cc01576h

  日期：——

  A tag-and-modify strategy allows the practical synthesis of homogenous fluorinated glyco-amino acids, peptides and proteins carrying a fluorine label in the sugar and allows access to first examples of directly radiolabelled ([18F]-glyco)proteins.

  标签和修饰策略允许实际合成在糖中带有氟标记的均质氟化糖氨基酸、肽和蛋白质，并允许获得直接放射性标记的（[18F]-糖）蛋白质的第一个例子。