(S)-5-(4-chlorophenyl)-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one | 918831-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-(4-chlorophenyl)-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (S)-5-(4-Chloro-phenyl)-5-methyl-dihydro-furan-2-one；(5S)-5-(4-chlorophenyl)-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 918831-63-7
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: ALVWTFFOXRPSQX-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Chloro-4-(1-cyclopropylidene-ethyl)-benzene 在 乙二胺四乙酸 、 溶剂黄146 Oxone 、 chiral sugar-based N-tolyl-substituted oxazolidinone 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-5-(4-chlorophenyl)-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one 、 (R)-5-(4-Chloro-phenyl)-5-methyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序不对称环氧化，扩环和Baeyer-Villiger氧化对映选择性合成γ-芳基-γ-丁内酯

  摘要：

  本文描述了一种γ-丁内酯的对映体选择性合成方法，该方法通过使用亚苄基环丙烷的连续不对称环氧化，扩环和Baeyer-Villiger氧化，使用含N-甲苯基取代的恶唑烷酮的酮为催化剂，以Oxone为氧化剂。获得了高达91％的ee。光学活性的环丁酮也可以通过使用更多的酮催化剂和更少的Oxone抑制Baeyer-Villiger氧化而获得。

  DOI：

  10.1021/jo061341j

文献信息

• Copper‐Catalyzed Radical Enantioselective Carbo‐Esterification of Styrenes Enabled by a Perfluoroalkylated‐PyBox Ligand
  作者：Zaicheng Nie、Mong‐Feng Chiou、Jinfeng Cui、Yanjie Qu、Xiaotao Zhu、Wujun Jian、Haigen Xiong、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1002/anie.202202077

  日期：2022.7.11

  The radical enantioselective carbo-esterification of styrenes enabled by a newly developed perfluoroalkylated-PyBox ligand and copper catalysis is reported. Mechanistic studies reveal that this reaction is a rare example of an efficient ligand-decelerated system, in which the ligand decelerates the reaction, but the reaction is still efficient with reduced amounts of ligand.

  报道了通过新开发的全氟烷基化-PyBox 配体和铜催化实现苯乙烯的自由基对映选择性碳酯化。机理研究表明，该反应是有效配体减速系统的罕见例子，其中配体使反应减速，但在配体量减少的情况下反应仍然有效。
• A Catalytic Asymmetric Hydrolactonization
  作者：Rajat Maji、Santanu Ghosh、Oleg Grossmann、Pinglu Zhang、Markus Leutzsch、Nobuya Tsuji、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.3c01404

  日期：2023.4.26

  Despite recent advancements in the development of catalytic asymmetric electrophile induced lactonization reactions of olefinic carboxylic acids, the archetypical hydrolactonization has long remained an unsolved and well-recognized challenge. Here, we report the realization of a catalytic asymmetric hydrolactonization using a confined imidodiphosphorimidate (IDPi) Brønsted acid catalyst. The method

  尽管最近在催化不对称亲电试剂诱导的烯烃羧酸内酯化反应的发展方面取得了进展，但原型加氢内酯化长期以来一直是一个未解决且公认的挑战。在这里，我们报告了使用限制性亚氨基二磷酸酯 (IDPi) 布朗斯台德酸催化剂实现催化不对称加氢内酯化。该方法操作简单、可扩展且与多种底物兼容。它的潜力通过倍半萜烯 (−)-boivinianin A 和 (+)-gossonorol 的简明合成得到展示。通过深入的物理化学和 DFT 分析，我们得出了该反应的机理和对映选择性的细微差别。
• Enantioselective Synthesis of γ-Aryl-γ-butyrolactones by Sequential Asymmetric Epoxidation, Ring Expansion, and Baeyer−Villiger Oxidation
  作者：Bin Wang、Yu-Mei Shen、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo061341j

  日期：2006.12.1

  N-tolyl-substituted oxazolidinone-containing ketone as catalyst and Oxone as oxidant via a sequential asymmetric epoxidation of benzylidenecyclopropanes, ring expansion, and Baeyer−Villiger oxidation. Up to 91% ee was obtained. Optically active cyclobutanones can also be obtained by suppressing the Baeyer−Villiger oxidation with use of more ketone catalyst and less Oxone.

  本文描述了一种γ-丁内酯的对映体选择性合成方法，该方法通过使用亚苄基环丙烷的连续不对称环氧化，扩环和Baeyer-Villiger氧化，使用含N-甲苯基取代的恶唑烷酮的酮为催化剂，以Oxone为氧化剂。获得了高达91％的ee。光学活性的环丁酮也可以通过使用更多的酮催化剂和更少的Oxone抑制Baeyer-Villiger氧化而获得。