5,5'-((2-ethynyl-4,5-dimethoxyphenyl)methylene)bis(2-methylfuran) | 1443751-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-((2-ethynyl-4,5-dimethoxyphenyl)methylene)bis(2-methylfuran)
• 英文别名: 2-[(2-Ethynyl-4,5-dimethoxyphenyl)-(5-methylfuran-2-yl)methyl]-5-methylfuran；2-[(2-ethynyl-4,5-dimethoxyphenyl)-(5-methylfuran-2-yl)methyl]-5-methylfuran
• CAS: 1443751-31-2
• 化学式: C₂₁H₂₀O₄
• 分子量: 336.387
• InChiKey: SSRGEUWGSDDVRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-((2-ethynyl-4,5-dimethoxyphenyl)methylene)bis(2-methylfuran) 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到6,7-dimethoxy-3-methyl-9-(5-methylfuran-2-yl)-9H-fluoren-4-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化：带有芳香族系链的呋喃-乙烯体系环化中催化剂的氧化态依赖二分法

  摘要：

  四种不同的合成策略导致了各种呋喃-炔系统，其中的系链中包含芳基系统。由于通向这些系统的路径短（四个步骤或更少），因此可以轻松制备小的基材库。这些用AuCl 3或加戈斯的催化剂Ph 3 PAuNTf 2络合物处理。AuCl 3催化的反应提供了高度取代的芴衍生物，这是一类非常重要的化合物，是具有非凡能力的发光体的前体。相反，阳离子金（I）催化剂观察到不同的机理途径。在后一种情况下，机械上有趣的反应级联引发了正式的炔烃插入Furyl-sp 3中-C键，使茚衍生物成为最终产物。这种新的反应途径取决于系链中的芳族部分，该部分可稳定关键的阳离子中间体（如苄基阳离子）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202004
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzaldehyde 在 正丁基锂 、 高氯酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 5,5'-((2-ethynyl-4,5-dimethoxyphenyl)methylene)bis(2-methylfuran)
  参考文献：
  名称：

  金催化：带有芳香族系链的呋喃-乙烯体系环化中催化剂的氧化态依赖二分法

  摘要：

  四种不同的合成策略导致了各种呋喃-炔系统，其中的系链中包含芳基系统。由于通向这些系统的路径短（四个步骤或更少），因此可以轻松制备小的基材库。这些用AuCl 3或加戈斯的催化剂Ph 3 PAuNTf 2络合物处理。AuCl 3催化的反应提供了高度取代的芴衍生物，这是一类非常重要的化合物，是具有非凡能力的发光体的前体。相反，阳离子金（I）催化剂观察到不同的机理途径。在后一种情况下，机械上有趣的反应级联引发了正式的炔烃插入Furyl-sp 3中-C键，使茚衍生物成为最终产物。这种新的反应途径取决于系链中的芳族部分，该部分可稳定关键的阳离子中间体（如苄基阳离子）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202004

文献信息

• Gold Catalysis: Catalyst Oxidation State Dependent Dichotomy in the Cyclization of Furan-Yne Systems with Aromatic Tethers
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Julia Hofmann、Shuai Shi、Alexander Schütz、Matthias Rudolph、Christian Lothschütz、Marcel Wieteck、Miriam Bührle、Michael Wölfle、Frank Rominger

  DOI：10.1002/chem.201202004

  日期：2013.1.2

  pathway was observed with the cationic gold(I) catalyst. In the latter case, a mechanistically interesting reaction cascade initiated a formal alkyne insertion into the furyl‐sp3‐C bond, which gave indene derivatives as the final products. This new reaction pathway depends on the aromatic moiety in the tether, which stabilizes a crucial cationic intermediate as a benzylic cation.

  四种不同的合成策略导致了各种呋喃-炔系统，其中的系链中包含芳基系统。由于通向这些系统的路径短（四个步骤或更少），因此可以轻松制备小的基材库。这些用AuCl 3或加戈斯的催化剂Ph 3 PAuNTf 2络合物处理。AuCl 3催化的反应提供了高度取代的芴衍生物，这是一类非常重要的化合物，是具有非凡能力的发光体的前体。相反，阳离子金（I）催化剂观察到不同的机理途径。在后一种情况下，机械上有趣的反应级联引发了正式的炔烃插入Furyl-sp 3中-C键，使茚衍生物成为最终产物。这种新的反应途径取决于系链中的芳族部分，该部分可稳定关键的阳离子中间体（如苄基阳离子）。