syn-7-Brom-endo-6-phenylbicyclo<3.1.1>heptan-exo-6-ol | 139233-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: syn-7-Brom-endo-6-phenylbicyclo<3.1.1>heptan-exo-6-ol
• CAS: 139233-15-1
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO
• 分子量: 267.166
• InChiKey: FJTIIYXXLXBQNJ-PPANGVADSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-7-Brom-endo-6-phenylbicyclo<3.1.1>heptan-exo-6-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-环己烯基-苯基-甲酮
  参考文献：
  名称：

  Gerstner, Erwin; Kemmer, Ralf; Christl, Manfred, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 2, p. 381 - 392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyltricyclo[4.1.0.0^2.7]heptane 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以35%的产率得到syn-7-Brom-endo-6-phenylbicyclo<3.1.1>heptan-exo-6-ol
  参考文献：
  名称：

  N-卤代琥珀酰亚胺在与 1-苯基三环 [4.1.0.02,7] 庚烷的离子反应中的 O-和 N-烷基化

  摘要：

  N-溴和 N-氯琥珀酰亚胺加成到 CH2Cl2 中的 1-苯基三环 [4.1.0.02,7] 庚烷，裂解 C(1)-C(7) 键，得到异构体 1:1 Markownikoff 型内抗加合物对应于琥珀酰亚胺的 N 和 O 烷基化的约 3:7 比例的去甲蒎烷结构。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0279-6

文献信息

• Conjugate halo- and mercuroazidation of 1-phenyltricyclo-[4.1.0.02.7]heptane. Synthesis of a conformationally rigid α-amino acid with a bicyclo[3.1.1]heptane skeleton
  作者：V. A. Vasin、D. Yu. Korovin、V. V. Razin

  DOI：10.1134/s1070428016070022

  日期：2016.7

  1-Phenyltricyclo[4.1.0.02.7]heptane reacted with N-bromo-, N-chloro-, and N-iodosuccinimides and with mercury(II) acetate in the presence of sodium azide as external nucleophile to give conjugate addition products to the central C1–C7 bicyclobutane bond with a norpinane structure, where the azido group and the phenyl were attached to the same carbon atom (C6). The bromo- and chloroazidation showed

  1-苯基三环[4.1.0.0 2.7 ]庚烷在叠氮化钠作为外部亲核试剂存在下与N-溴-，N-氯-和N-碘代琥珀酰亚胺和乙酸汞（II）反应，生成共轭加成产物具有降冰片烷结构的C 1 -C 7双环丁烷键，叠氮基和苯基连接到同一碳原子上（C 6）。该溴和chloroazidation显示抗-stereo选择性和iodoazidation，适度SYN -stereoselectivity; 巯基氮化仅提供相应的合成-附加产品。分别用四氢硼酸钠和元素溴和氯对汞加合物进行氢，溴和氯的脱汞，不涉及叠氮基，并且保留了原始构型。用LiAlH 4还原加氢脱汞产物得到6-外-苯基双环[3.1.1]庚-6-胺，其在三个步骤中转化为构象刚性的6-内-（乙酰氨基）双环[3.1.1]庚烷-6 -羧酸。
• Christl, Manfred; Gerstner, Erwin; Kemmer, Ralf, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 2, p. 367 - 380
  作者：Christl, Manfred、Gerstner, Erwin、Kemmer, Ralf、Llewellyn, Gareth、Bentley, T. William

  DOI：——

  日期：——
• Razin, V. V.; Zadonskaya, N. Yu.; Shamurzaev, Kh. T., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 6.2, p. 1093 - 1100
  作者：Razin, V. V.、Zadonskaya, N. Yu.、Shamurzaev, Kh. T.

  DOI：——

  日期：——