Dibenzyl-[(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl-methyl]-amine | 90540-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dibenzyl-[(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl-methyl]-amine
• CAS: 90540-43-5
• 化学式: C₂₇H₃₅NOSi
• 分子量: 417.666
• InChiKey: LTJWHOVHVKJIDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.41
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基铝 、 Dibenzyl-[(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl-methyl]-amine 以 甲苯 为溶剂， 生成 N,N-dibenzyl-1-phenylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  α-甲硅烷氧基胺与有机金属的亲核取代反应：叔胺通过其n-氧化物进行α-取代的新方法

  摘要：

  从叔胺经由其N-氧化物获得的α-硅氧胺与格氏试剂和三烷基铝反应，得到具有衍生自有机金属的α-取代基的新叔胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91231-6
• 作为产物：
  描述：

  N,N,N-tribenzyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)hydroxylammonium trifluoromethanesulfonate 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Dibenzyl-[(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl-methyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  α-甲硅烷氧基胺与有机金属的亲核取代反应：叔胺通过其n-氧化物进行α-取代的新方法

  摘要：

  从叔胺经由其N-氧化物获得的α-硅氧胺与格氏试剂和三烷基铝反应，得到具有衍生自有机金属的α-取代基的新叔胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91231-6

文献信息

• A New Method of α-Functionalization for Tertiary Amines by Nucleophilic Substitution of α-Siloxy Amines
  作者：Norihiro Tokitoh、Renji Okazaki

  DOI：10.1246/bcsj.61.735

  日期：1988.3

  α-Siloxy amines, which were easily prepared by “silicon Polonovski reaction” of tertiary amine N-oxides with trialkylsilyl trifluoromethanesulfonate, were treated with various nucleophiles to give the corresponding α-functionalized tertiary amines in moderate to good yields. This new method has the advantage that it enables the α-substitution of amines not only by alkyl groups but also by alkenyl and

  α-甲硅烷氧基胺很容易通过叔胺 N-氧化物与三氟甲磺酸三烷基甲硅烷基酯的“硅波洛诺夫斯基反应”制备，用各种亲核试剂处理，以中等至良好的产率得到相应的 α-官能化叔胺。这种新方法的优点是，它不仅可以通过烷基，而且可以通过以 sp2 碳为反应中心的烯基和芳基对胺进行 α 取代，因为在偶极稳定的亲电取代中引入这些基团是困难的。 α-锂硫胺。除了有机金属化合物如格氏试剂和有机铝试剂外，三甲基氰化甲硅烷和甲硅烷基烯醇醚也可以在适当的路易斯酸存在下用作亲核试剂。
• A NEW SYNTHESIS OF α-CYANOAMINES. LEWIS ACID PROMOTED NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION OF α-SILOXYAMINES USING TRIMETHYLSILYL CYANIDE
  作者：Norihiro Tokitoh、Renji Okazaki

  DOI：10.1246/cl.1985.241

  日期：1985.2.5

  α-Siloxyamines obtained from tertiary amines via their N-oxides were treated with titanium tetrachloride and trimethylsilyl cyanide to give α-cyanated tertiary amines in good yields.

  由叔胺通过其 N-氧化物获得的 α-甲硅烷氧基胺用四氯化钛和三甲基甲硅烷基氰化物处理，以良好的收率得到 α-氰化叔胺。