N,N-dibenzyl-1-phenylpropan-1-amine | 15429-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-1-phenylpropan-1-amine
• CAS: 15429-13-7
• 化学式: C₂₃H₂₅N
• 分子量: 315.458
• InChiKey: MIQPYNZSWBXGGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以134 mg的产率得到N,N-dibenzyl-1-phenylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Tf2O/TTBP（2,4,6-三叔丁基嘧啶）：用于叔酰胺和仲酰胺直接转化的替代酰胺活化系统

  摘要：

  研究了十种 Tf 2 O/TTBP 介导的酰胺转化反应。结果表明，与吡啶衍生物2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶（DTBMP）和2-氟吡啶（2-F-Pyr.）相比，TTBP可以作为直接转化的替代酰胺活化体系。二级和三级酰胺。对于大多数调查的例子，通常获得更高或相当的产量。此外，Tf 2 O/TTBP组合用于促进2-(叔-丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃（TBSOF）与叔酰胺和仲酰胺，叔内酰胺的一锅还原比施勒-纳皮拉斯基反应，以及 Movassaghi 和希尔的现代版比施勒-纳皮拉斯基反应。几种天然产物的简明和高产合成进一步证明了基于Tf 2 O/TTBP 的方法的价值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01572

文献信息

• Versatile One-Pot Reductive Alkylation of Lactams/Amides via Amide Activation: Application to the Concise Syntheses of Bioactive Alkaloids (±)-Bgugaine, (±)-Coniine, (+)-Preussin, and (−)-Cassine
  作者：Kai-Jiong Xiao、Yu Wang、Ke-Yin Ye、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/chem.201002054

  日期：2010.11.15

  Direct entry: One‐pot reductive alkylation of lactams/amides with Grignard reagents has been realized via lactam/amide activation with Tf2O. This method opens a direct entry to α‐alkylated amines. The versatility of the method is illustrated by the concise syntheses of bioactive alkaloids (±)‐bgugaine, (±)‐coniine, (+)‐preussin, and (−)‐cassine.

  直接输入：内酰胺的一锅法还原性烷基化/与格氏试剂的酰胺已经通过内酰胺/酰胺活化与TF实现2 O.这种方法将打开一个直接进入α -烷基化的胺。该方法的多功能性由生物活性生物碱（±）-古吉茄碱，（±）-芥子碱，（+）-普鲁素和（-）-酪氨酸的简明合成说明。
• A New Method of α-Functionalization for Tertiary Amines by Nucleophilic Substitution of α-Siloxy Amines
  作者：Norihiro Tokitoh、Renji Okazaki

  DOI：10.1246/bcsj.61.735

  日期：1988.3

  α-Siloxy amines, which were easily prepared by “silicon Polonovski reaction” of tertiary amine N-oxides with trialkylsilyl trifluoromethanesulfonate, were treated with various nucleophiles to give the corresponding α-functionalized tertiary amines in moderate to good yields. This new method has the advantage that it enables the α-substitution of amines not only by alkyl groups but also by alkenyl and

  α-甲硅烷氧基胺很容易通过叔胺 N-氧化物与三氟甲磺酸三烷基甲硅烷基酯的“硅波洛诺夫斯基反应”制备，用各种亲核试剂处理，以中等至良好的产率得到相应的 α-官能化叔胺。这种新方法的优点是，它不仅可以通过烷基，而且可以通过以 sp2 碳为反应中心的烯基和芳基对胺进行 α 取代，因为在偶极稳定的亲电取代中引入这些基团是困难的。 α-锂硫胺。除了有机金属化合物如格氏试剂和有机铝试剂外，三甲基氰化甲硅烷和甲硅烷基烯醇醚也可以在适当的路易斯酸存在下用作亲核试剂。
• A Direct and General Method for the Reductive Alkylation of Tertiary Lactams/Amides: Application to the Step Economical Synthesis of Alkaloid (−)-Morusimic Acid D
  作者：Kai-Jiong Xiao、Yu Wang、Ying-Hong Huang、Xiao-Gang Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/jo4007656

  日期：2013.9.6

  Full details of the direct and general method for the reductive alkylation of tertiary lactams and amides to give tertiary sec-alkylamines are presented. This one-pot method consists of in situ activation of a lactam or an amide with Tf2O/DTBMP, addition of a Grignard reagent, and reduction of the resulting iminium intermediates. Alkyl, benzyl, and aryl Grignard reagents and several reductants or reducing

  给出了直接和通用的方法将叔内酰胺和酰胺还原烷基化以得到叔仲烷基胺的全部细节。这种一锅法包括用Tf 2 O / DTBMP原位活化内酰胺或酰胺，添加格氏试剂和还原生成的亚胺中间体。烷基，苄基和芳基格氏试剂和几种还原剂或还原条件（LiAlH 4，NaBH 4，汉茨酯，Bu 3 SnH，Pd（OH）2 / C，H 2）可以有效地使用。取代的内酰胺的还原烷基化表现出良好至优异的1,3-不对称诱导，可在6：1（LiAlH 4），11：1（Et 3 SiH）和20：1（催化）中提供相应的二或三取代的吡咯烷/哌啶氢化）分别为顺/反非对映选择性。该方法的多功能性通过其在哌啶生物碱（-）-桑木酸的简明立体选择性合成中的应用得到证明。
• Nucleophilic substitution reaction of α-siloxyamines with organometallics: a new method for α-substitution of tertiary amines via their n-oxides
  作者：Norihiro Tokitoh、Renji Okazaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91231-6

  日期：1984.1

  α-Siloxyamines obtained from tertiary amines via their N-oxides react with Grignard reagents and trialkylaluminums to afford new tertiary amines having an α-substituent derived from the organometallics.

  从叔胺经由其N-氧化物获得的α-硅氧胺与格氏试剂和三烷基铝反应，得到具有衍生自有机金属的α-取代基的新叔胺。
• Nickel-Catalyzed Amination of Alkyl Electrophiles
  作者：Qing Wang、Xiangzhang Tao、Shengyang Ni、Yi Pan、Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02082

  日期：2023.8.11

  establishing C(sp3)–N bonds from alkyl substrates in cross-coupling chemistry using palladium and nickel catalysts. Therefore, the methods of constructing C(sp3)–N bonds remain rare from alkyl electrophiles. The existing routes are limited to copper catalysis and photoredox catalysis. Here, we demonstrate an alternative amination strategy for rapid construction of C(sp3)–N bonds from accessible alkyl electrophiles

  双分子亲核取代S N 2 是烷基亲电试剂胺化最早也是最重要的手段；其实际应用很大程度上限于初级或活化基质。此外，持续的挑战在于使用钯和镍催化剂在交叉偶联化学中从烷基底物建立C(sp 3 )–N键。因此，从烷基亲电子试剂构建C(sp 3 )–N键的方法仍然很少。现有的路线仅限于铜催化和光氧化还原催化。在这里，我们展示了一种替代的胺化策略，用于从可接近的烷基亲电子试剂中快速构建 C(sp 3 )–N 键，该策略在镍催化下通过 Ni (III) 物种高效还原消除用作自由基前体。