2-氨基-5-[[3-[(4-溴苯基)甲硫基]-1-(羧甲基氨基)-1-氧代丙烷-2-基]氨基]-5-氧代戊酸 | 31702-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-[[3-[(4-溴苯基)甲硫基]-1-(羧甲基氨基)-1-氧代丙烷-2-基]氨基]-5-氧代戊酸
• 英文名称: S-(4-bromobenzyl)glutathione
• 英文别名: 2-amino-5-[[3-[(4-bromophenyl)methylsulfanyl]-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 31702-37-1
• 化学式: C₁₇H₂₂BrN₃O₆S
• 分子量: 476.348
• InChiKey: HMNYAPVDRLKBJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叠氮基苯甲酰氯 、 2-氨基-5-[[3-[(4-溴苯基)甲硫基]-1-(羧甲基氨基)-1-氧代丙烷-2-基]氨基]-5-氧代戊酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 以55%的产率得到N-(4-azidobenzoyl)-S-(4-bromobenzyl)glutathione
  参考文献：
  名称：

  能够结合谷胱甘肽或其二硫键的酶的光亲和标记

  摘要：

  描述了在N-末端或SH位点掺入芳基叠氮化物部分的几种谷胱甘肽类似物的合成和光解。这样的标记包括S-阻断的谷胱甘肽，N，S-阻断的谷胱甘肽和N，N'-阻断的谷胱甘肽二硫化物。S-（4-叠氮苯甲酰基）谷胱甘肽已用于共价标记酵母乙二醛酶I，牛肉肝乙二醛酶II和谷胱甘肽S-转移酶。N，S-双（4-叠氮基苯甲酰基）谷胱甘肽已用于标记假单胞菌属和牛肝中的共价甲醛脱氢酶。N，N′-双-（4-叠氮苯甲酰基）谷胱甘肽二硫化物已成功地用于共价标记酵母谷胱甘肽还原酶。

  DOI：

  10.1039/p19810003029

文献信息

• Inactivators and bivalent inhibitors of glyoxalase i and methods inhibiting tumor growth
  申请人：Creighton J. Donald

  公开号：US20070129311A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  Compounds comprising two human GlxI inhibitors covalently linked via a chemical linker are provided, wherein each of said two human GlxI inhibitors, which may be the same or different, is an S-substituted glutathione or an S-substituted glutathione prodrug, wherein said GlxI inhibitors each have a γ-glutamyl amino group, wherein said chemical linker is covalently bound to each GlxI inhibitor via said γ-glutamyl amino group, and wherein said chemical linker has a length of at least 50 Angstroms. Monovalent irreversible inactivators of human GlxI are also provided. An antineoplastic composition is provided, which comprises a compound described above and a pharmaceutically acceptable carrier. In vitro and in vivo methods of preventing or inhibiting the growth and proliferation of neoplastic cells and/or tumors are also provided.

  本发明提供了由化学连接剂共价连接的两种人类GlxI抑制剂组成的化合物，其中每种人类GlxI抑制剂（可以相同或不同）是S-取代谷胱甘肽或S-取代谷胱甘肽前药，其中每个GlxI抑制剂具有γ-谷氨酰氨基，其中所述化学连接剂通过所述γ-谷氨酰氨基与每个GlxI抑制剂共价结合，且所述化学连接剂的长度至少为50埃。本发明还提供了人类GlxI的单价不可逆失活剂。本发明还提供了一种抗肿瘤组合物，其包括上述化合物和药学上可接受的载体。本发明还提供了预防或抑制肿瘤细胞和/或肿瘤生长和增殖的体外和体内方法。
• GLUTATHIONE ANALOGS AND USES THEREOF
  申请人：Vince Robert

  公开号：US20140154192A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The invention provides compounds of formula (I): (I) or salts thereof, wherein R1, R2, R3 Z, and X have any of the values defined herein, as well as compositions comprising such compounds. The compounds and compositions are useful for treating neurodegenerative disorders.

  本发明提供了式（I）的化合物或其盐，其中R1、R2、R3、Z和X具有本文所定义的任何值，以及包含这种化合物的组合物。这些化合物和组合物对于治疗神经退行性疾病是有用的。
• グリオキサラーゼＩの失活剤および二価のインヒビター、ならびに腫瘍増殖を阻害する方法
  申请人：ユニバーシティ オブ メリーランド,ボルチモア カウンティ

  公开号：JP2006526632A

  公开（公告）日：2006-11-24

  化学リンカーを介して共有結合的に連結された２つのヒトＧｌｘＩインヒビターを含む化合物が提供される。上記２つのヒトＧｌｘＩインヒビターのそれぞれは、同じであっても異なっていてもよく、Ｓ置換グルタチオンまたはＳ置換グルタチオンプロドラッグである。上記ＧｌｘＩインヒビターは、それぞれγ−グルタミルアミノ基を有し、上記化学リンカーは、上記γ−グルタミルアミノ基を介して各ＧｌｘＩインヒビターに共有結合し、上記化学リンカーは、少なくとも５０オングストロームの長さを有する。ヒトＧｌｘＩの一価の不可逆的失活剤もまた提供される。上に記載の化合物および薬学的に受容可能なキャリアを含有する抗新生物組成物が提供される。新生物細胞および／または腫瘍の成長および増殖を防ぐか、または阻害する、インビトロならびにインビボの方法もまた提供される。

  本研究提供了含有两种通过化学连接剂共价连接的人类 GlxI 抑制剂的化合物。上述两种人 GlxI 抑制剂可以相同或不同，并且都是 S-取代谷胱甘肽或 S-取代谷胱甘肽原药。上述每种 GlxI 抑制剂都有γ-谷氨酰氨基，上述化学连接体通过上述γ-谷氨酰氨基与每种 GlxI 抑制剂共价连接，上述化学连接体的长度至少为 50 埃。的上述化学连接体。还提供了人 GlxI 的单价不可逆灭活剂。提供了含有上述化合物和药学上可接受的载体的抗肿瘤组合物。还提供了预防或抑制肿瘤细胞和/或肿瘤生长和增殖的体外和体内方法。
• Targeted liposomal delivery of cGMP analogues
  申请人：Mireca Medicines GmbH

  公开号：US10322087B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  The invention relates to means and methods of targeted drug delivery of therapeutic agent to and across the blood-ocular barrier. In particular, the invention relates to cyclic guanosine-3′, 5′-monophosphate analogs as therapeutic agent for treating retinal diseases. The cGMPSs targeted to the blood-ocular barrier by glutathione-based ligands that facilitate the specific binding to and enhanced internalization by glutathione transporters present on the blood-ocular barrier. The glutathione-based ligands are conjugated to nanocontainers such as liposomes encapsulating the cGMPSs.

  本发明涉及将治疗剂靶向输送到血眼屏障并穿过血眼屏障的手段和方法。特别是，本发明涉及环鸟苷-3′，5′-单磷酸类似物作为治疗视网膜疾病的治疗剂。环鸟苷-3′，5′-单磷酸类似物通过谷胱甘肽配体靶向血眼屏障，促进与存在于血眼屏障上的谷胱甘肽转运体的特异性结合和增强内化。谷胱甘肽配体与包裹 cGMPSs 的脂质体等纳米容器共轭。
• Methods and compositions for inhibiting glyoxalase 1 (GLO1)
  申请人：Palmer Abraham

  公开号：US11235020B2

  公开（公告）日：2022-02-01

  Methods and compositions are provided for treating or preventing a neurological disease or disorder using an inhibitor of Glyoxalase 1 (GLO1). In some embodiments, the inhibitor is a small molecule. In certain embodiments, the disease or disorder is a sleep disorder, a mood disorder such as depression, epilepsy, an anxiety disorder, substance abuse, substance dependence or substance such as an alcohol withdrawal syndrome.

  本研究提供了使用乙二醛酶 1 (GLO1) 抑制剂治疗或预防神经系统疾病或紊乱的方法和组合物。在某些实施方案中，抑制剂是一种小分子。在某些实施方案中，疾病或紊乱是睡眠障碍、情绪障碍（如抑郁症）、癫痫、焦虑症、药物滥用、药物依赖或药物（如酒精戒断综合征）。