3-(3-Phenylthiopropyl)-2-cyclohexen-1-one | 133188-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(3-Phenylthiopropyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-(3-phenylsulfanylpropyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 133188-98-4
• 化学式: C₁₅H₁₈OS
• 分子量: 246.373
• InChiKey: DXICRMSTSOVGTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙基苯基硫醚 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(3-Phenylthiopropyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有硫官能度的多官能锌和铜有机金属的制备和反应性

  摘要：

  Iodomethylthiobenzoate 5和α-氯代苯基硫化物6被发现非常温和的条件（10-25℃，0.5-2 1H）导致锌α-thioorganometallics下插入在THF锌粉。用CuCN·2 LiCl进行金属转移后，相应的铜试剂8和7与各种亲电试剂（1-卤代炔烃，醛，烯酮，酰氯，烯丙基卤化物，三烷基卤化锡）反应，得到9或10型多官能硫酯和硫化物。高产。特别令人感兴趣的是，与α-硫代碳酸锂相反，这些锌铜试剂可以带有各种官能团，例如酯或腈。相同的方法使各种γ硫代取代的锌和铜的试剂轴承苯硫基，苯基亚磺酰基，或α-（苯基磺酰基）乙烯基官能度（制备20-22），这也显示了良好的能力以形成新carboncarbon键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88872-4

文献信息

• Preparation of functionalized zinc and copper organometallics containing sulfur functionalities at the alpha or gamma position
  作者：Sidduri AchyuthaRao、Charles E. Tucker、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97302-7

  日期：1990.1

  phenyl sulfides1 readily insert zinc in THF at 25 °C (0.5–2 h), affording sulfur stabilized organozinc derivatives of type2. The presence of a functional group such as an ester or a cyano group is tolerated in these organometallics. After a transmetallation to the corresponding copper reagent3, they react with a wide range of electrophiles. Zinc and copper organometallics bearing a thiophenyl or a phenylsulfinyl

  α-氯烷基苯硫醚1易于在25°C（0.5-2 h）的条件下将锌插入THF中，从而提供了2型硫稳定的有机锌衍生物。这些有机金属中容许存在酯或氰基等官能团。在金属转移成相应的铜试剂3之后，它们与各种各样的亲电子试剂反应。还制备了在γ位带有硫代苯基或苯基亚磺酰基的锌和铜有机金属，显示了我们方法的一般性。
• Preparation and Reactivity of Polyfunctional Zinc and Copper Organometallics Bearing Sulfur Functionalities
  作者：S. Achyutha Rao、Tso-Sheng Chou、Ioana Schipor、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88872-4

  日期：1992.1

  phenyl sulfides 6 were found to insert zinc dust in THF under very mild conditions (10–25 °C, 0.5–2 h) leading to zinc α-thioorganometallics. After a transmetallation with CuCN·2 LiCl, the corresponding copper reagents 8 and 7 reacted with various electrophiles (1-haloalkynes, aldehydes, enones, acyl chlorides, allylic halides, trialkyltin halides) affording polyfunctional thioesters and sulfides of type

  Iodomethylthiobenzoate 5和α-氯代苯基硫化物6被发现非常温和的条件（10-25℃，0.5-2 1H）导致锌α-thioorganometallics下插入在THF锌粉。用CuCN·2 LiCl进行金属转移后，相应的铜试剂8和7与各种亲电试剂（1-卤代炔烃，醛，烯酮，酰氯，烯丙基卤化物，三烷基卤化锡）反应，得到9或10型多官能硫酯和硫化物。高产。特别令人感兴趣的是，与α-硫代碳酸锂相反，这些锌铜试剂可以带有各种官能团，例如酯或腈。相同的方法使各种γ硫代取代的锌和铜的试剂轴承苯硫基，苯基亚磺酰基，或α-（苯基磺酰基）乙烯基官能度（制备20-22），这也显示了良好的能力以形成新carboncarbon键。