4-氨基-N-(5-甲氧基-3-异恶唑基)-苯磺酰胺 | 32326-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-N-(5-甲氧基-3-异恶唑基)-苯磺酰胺
• 英文名称: p'-(2''-methoxazolylaminosulfonyl) aniline
• 英文别名: N1-(5-Methoxyisoxazol-3-yl)sulphanilamide；4-amino-N-(5-methoxy-1,2-oxazol-3-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 32326-14-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 269.281
• InChiKey: IOMPMWRTYPIHRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium piperidinedithiocarbamate 、 4-氨基-N-(5-甲氧基-3-异恶唑基)-苯磺酰胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  杂环取代的磺胺类药物：第 XI 部分。新型生物活性 N-（哌啶基-、吗啉基-、哌嗪基-）二硫代氨基甲酰基-偶氮染料及其螯合物

  摘要：

  摘要 通过 4-[(4') 反应合成了哌啶-、吗啉-、单-和双-哌嗪-N-二硫代氨基甲酰基-偶氮染料 (Ia-h - IV ah) 的一系列新型偶氮磺胺类药物。 -杂环-取代）亚磺酰 I 和/或磺酰基] 苯重氮盐与 N-哌啶基-、N-吗啉-、单-和双-N-哌嗪基-二硫代氨基甲酸钠盐在酸性介质中得到相应的偶氮染料配体。这些配体与金属盐的相互作用：铁（III）。乙醇溶液中的氯化铜 (II) 和氯化汞 (II) 提供相应的金属螯合物 (I'ah - 'IVa-h)、(I″ah - ″IVa-h) 和 (I'″ah - ″IVa-h ）。配体及其金属螯合物通过微量分析、IR、UV-Vis H-NMR 光谱进行表征，并在体外筛选其抗菌活性。

  DOI：

  10.1080/10426500008046622

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of the Hybrid Molecules between Sulfonamides and Active Antimicrobial Pleuromutilin Derivative
  作者：Liangzhu Chen、Dexue Yang、Zhikun Pan、Lihong Lai、Jianhua Liu、Binghu Fang、Shuning Shi

  DOI：10.1111/cbdd.12486

  日期：2015.8

  A series of novel hybrid molecules between sulfonamides and active antimicrobial 14‐o‐(3‐carboxy‐phenylsulfide)‐mutilin were synthesized, and their in vitro antibacterial activities were evaluated by the broth microdilution. Results indicated that these compounds displayed potent antimicrobial activities in vitro against various drug‐susceptible and drug‐resistant Gram‐positive bacteria such as Staphylococci and streptococci, including methicillin‐resistant Staphylococcus aureus, and mycoplasma. In particular, sulfapyridine analog (6c) exhibited more potent inhibitory activity against Gram‐positive bacteria and mycoplasma, including Staphylococcus aureus (MIC = 0.016–0.063 μg/mL), methicillin‐resistant Staphylococcus aureus (MIC = 0.016 μg/mL), Streptococcus pneumoniae (MIC = 0.032–0.063 μg/mL), Mycoplasma gallisepticum (MIC = 0.004 μg/mL), with respect to other synthesized compounds and reference drugs sulfonamide (MIC = 8–128 μg/mL) and valnemulin (MIC = 0.004–0.5 μg/mL). Furthermore, comparison between MIC values of pleuromutilin‐sulfonamide hybrids 6a–f with pleuromutilin parent compound 3 revealed that these modifications at 14 position side chain of the pleuromutilin with benzene sulfonamide could greatly improve the antibacterial activity especially against Gram‐positives.