<<(2'R,3'S,4'S)-3'-Acetamido-4'-hydroxy-2'-<(1''S,2''R)-1'',2'',3''-trihydroxypropyl>pyrrolidin-1'-yl>methyl>phosphonic Acid | 131292-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: <<(2'R,3'S,4'S)-3'-Acetamido-4'-hydroxy-2'-<(1''S,2''R)-1'',2'',3''-trihydroxypropyl>pyrrolidin-1'-yl>methyl>phosphonic Acid
• 英文别名: [(2R,3S,4S)-3-acetamido-4-hydroxy-2-[(1S,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]pyrrolidin-1-yl]methylphosphonic acid
• CAS: 131292-54-1
• 化学式: C₁₀H₂₁N₂O₈P
• 分子量: 328.259
• InChiKey: LVEHCZXRPYGQGU-VAPHQMJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dibenzyl <<(2'R,3'S,4'S)-3'-Acetamido-4'-(benzyloxy)-2'-<(1''S,2''R)-1'',2'',3''-tris(benzyloxy)propyl>-pyrrolidin-1'-yl>methyl>phosphonate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 <<(2'R,3'S,4'S)-3'-Acetamido-4'-hydroxy-2'-<(1''S,2''R)-1'',2'',3''-trihydroxypropyl>pyrrolidin-1'-yl>methyl>phosphonic Acid
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸的吡咯烷类似物的合成作为潜在的唾液酸酶抑制剂

  摘要：

  的吡咯烷衍生物3，4和5是从甲基酯制备7 Neu2en5Ac的经由谎言吡咯烷甲硼烷加成物33。它们分别以K i分别为4. 4 10 -3 M，5。3 10 -3 M和4. 0 10 -2 M抑制霍乱弧菌唾液酸酶。的苄基化7得到充分ø -benzylated 8除了9,10，和11臭氧分解和还原用NaBH 4的8和9分别得到1，4-二醇12和15，乙酸羟基酯13和16以及呋喃糖酶14和17（方案1）。二醇12被选择性保护（19 20 23），并通过Mitsunobu反应转化为叠氮化物27。容易的乙酰基迁移阻碍了由12获得的双乙酸酯22的选择性碱催化的脱保护。甲磺酸盐28被证明是不稳定的。叠氮化物27转化通过将29引入酮30中（方案2）。氢化30得到二氢吡咯31，因此得到吡咯32。加合物33通过施陶丁格反应（31）并用LiBH 4 / HBF 4还原而从30获得。它被转化为吡咯烷34。通过X射

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730522

文献信息

• Synthesis of Pyrrolidine Analogues ofN-Acetylneuraminic Acid as Potential Sialidase Inhibitors
  作者：L�szl� Czollner、J�nos Kuszmann、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19900730522

  日期：1990.8.8

  The pyrrolidine derivatives 3, 4, and 5 were prepared from the methyl ester 7 of Neu2en5Ac via lie pyrrolidine-borane adduct 33. They inhibit Vibrio cholerae sialidase competitively with Ki = 4. 4 10−3 M, 5. 3 10−3 M, and 4. 0 10−2 M, respectively. Benzylation of 7 gave the fully O-benzylated 8 besides 9, 10, and 11. Ozonolysis and reduction with NaBH4 of 8 and 9 gave the 1, 4-diols 12 and 15, the

  的吡咯烷衍生物3，4和5是从甲基酯制备7 Neu2en5Ac的经由谎言吡咯烷甲硼烷加成物33。它们分别以K i分别为4. 4 10 -3 M，5。3 10 -3 M和4. 0 10 -2 M抑制霍乱弧菌唾液酸酶。的苄基化7得到充分ø -benzylated 8除了9,10，和11臭氧分解和还原用NaBH 4的8和9分别得到1，4-二醇12和15，乙酸羟基酯13和16以及呋喃糖酶14和17（方案1）。二醇12被选择性保护（19 20 23），并通过Mitsunobu反应转化为叠氮化物27。容易的乙酰基迁移阻碍了由12获得的双乙酸酯22的选择性碱催化的脱保护。甲磺酸盐28被证明是不稳定的。叠氮化物27转化通过将29引入酮30中（方案2）。氢化30得到二氢吡咯31，因此得到吡咯32。加合物33通过施陶丁格反应（31）并用LiBH 4 / HBF 4还原而从30获得。它被转化为吡咯烷34。通过X射