2-((4-nitrobenzyl)oxy)tetrahydrofuran | 1383673-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-nitrobenzyl)oxy)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-[(4-Nitrophenyl)methoxy]oxolane
• CAS: 1383673-17-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: PVCQIWCIVRECLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-nitrobenzyl)oxy)tetrahydrofuran 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3R,5R)-5-((4-nitrobenzyl)oxy)tetrahydrofuran-3-yl (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective oxidation of unactivated C–H bonds with Rhodococcus rhodochrous

  摘要：

  Rhodococcus rhodochrous (NCIMB 9703) 的能力，催化对一系列苄氧基取代杂环化合物的位置和立体选择性羟基化进行了研究。将2-苄氧基四氢吡喃与该微生物的静止细胞悬浮液孵育，主要产生了混合的5-羟基异构体，总产率高达40%。将相应的2-苄氧基四氢呋喃衍生物暴露于细胞悬浮液中，主要产生了产率高达26%的4-羟基异构体。最有趣的是，2-(4-硝基苄氧基)四氢呋喃和2-(4-硝基苄氧基)四氢吡喃在高产率下转化为4-羟基和5-羟基产物，分别。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.56
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 对硝基苯甲醇 在 copper(I) bromide 作用下， 反应 26.0h， 以78%的产率得到2-((4-nitrobenzyl)oxy)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  CuBr2-Promoted Tetrahydrofuranylation of Alcohols and 1,3-Dione

  摘要：

  A method for the CuBr2-promoted tetrahydrofuranylation of alcohols and 1,3-dione has been developed. A variety of different alcohols were efficiently converted into the corresponding 2-tetrahydrofuran ethers in the presence of CuBr2. It is noteworthy that this protocol also successfully converted 1,3-diphenyl-1,3-dione into the corresponding 2-tetrahydrofuran derivative in good yield.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318347

文献信息

• Light-promoted metal-free cross dehydrogenative couplings on ethers mediated by NFSI: reactivity and mechanistic studies
  作者：Redouane Beniazza、Baptiste Abadie、Lionel Remisse、Damien Jardel、Dominique Lastécouères、Jean-Marc Vincent

  DOI：10.1039/c7cc05854c

  日期：——

  Cross dehydrogenative couplings on ethers occur very effectively using N-fluorobis(phenyl)sulfonimide (NFSI) as oxidizing agent under UVA irradiation in the presence of 2 mol% benzophenone. The reaction was shown to proceed first by fast radical fluorination of the α-C–H bond of ethers, followed by HF elimination to yield the highly electrophilic oxocarbenium ion as a key intermediate.

  在2摩尔％二苯甲酮的存在下，使用N-氟双（苯基）磺酰亚胺（NFSI）作为氧化剂，在UVA照射下，醚上的交叉脱氢偶联反应非常有效。该反应首先通过醚的α-C–H键的快速自由基氟化反应进行，然后通过HF消除反应生成高度亲电的氧碳鎓离子作为关键中间体。
• Photochemical C–H acetalization of O-heterocycles utilizing phenylglyoxylic acid as the photoinitiator
  作者：Giorgos S. Koutoulogenis、Nikoleta Spiliopoulou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1007/s43630-021-00126-7

  日期：2022.5

  easy-to-execute procedure for the C-H acetalization of O-heterocycles via visible light activation is presented, utilizing phenylglyoxylic acid as the photoinitiator. Biomass-derived O-heterocycles, like THF, can be employed, while primary, secondary alcohols and alcohols bearing a variety of functionalities were succesfully employed, affording the desired acetals in high yields. Facile acidic deprotection

  提出了一种利用苯乙醛酸作为光引发剂，通过可见光活化对 O-杂环进行 CH 缩醛化的新型、温和、无金属且易于执行的程序。可以使用生物质衍生的 O-杂环，如 THF，而伯醇、仲醇和具有多种官能团的醇被成功使用，以高收率提供所需的缩醛。还进行了简单的酸性脱保护。
• Trialkylphosphonium oxoborates as C(sp³)–H oxyanion holes and their application in catalytic chemoselective acetalization
  作者：Vincent Ming-Yau Leung、Hong-Chai Fabio Wong、Chun-Man Pook、Ying-Lung Steve Tse、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1039/d3sc03081d

  日期：——

  borate counter anion in a TOB catalyst increases the availability of C(sp3)–H to interact with electron donor substrates. The catalytic protocol is applicable to a wide range of substrates in the acetalization reaction and provides excellent chemoselectivity in the acetalization over thioacetalization in the presence of alcohols and thiols, which is otherwise hard to achieve using typical acid catalysts

  据报道，使用三烷基磷鎓氧硼酸盐（TOB）作为催化剂。TOB 催化剂中位点隔离的硼酸根抗衡阴离子增加了 C(sp 3 )–H 与电子供体底物相互作用的可用性。该催化方案适用于缩醛化反应中的多种底物，并且在醇和硫醇存在下，缩醛化相对于硫缩醛化具有优异的化学选择性，而使用典型的酸催化剂很难实现这一点。实验和计算研究表明，TOB催化剂具有多个预组织的C(sp 3 )–H，作为氧阴离子空穴的模拟物，可以通过多个C(sp 3 )–H非经典氢键相互作用稳定氧阴离子中间体。
• US4324895A
  申请人：——

  公开号：US4324895A

  公开（公告）日：1982-04-13
• US4447605A
  申请人：——

  公开号：US4447605A

  公开（公告）日：1984-05-08