N-(5-methoxy-2-ethynylphenyl)acetamide | 1563122-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-methoxy-2-ethynylphenyl)acetamide
• CAS: 1563122-84-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: FXDCRPPAMOGJTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  a-叠氮基-苯乙酸甲酯 、 N-(5-methoxy-2-ethynylphenyl)acetamide 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到methyl 2-(6-methoxy-1-acetyl-1H-indol-2-yl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的α-取代的重氮乙酸盐与2-乙炔基苯胺的环合反应：C2官能化的吲哚的直接合成†

  摘要：

  在温和的反应条件下，铜催化的α-取代的重氮乙酸酯与2-乙炔基苯胺的直接环化反应，生成了C2官能化的吲哚。C2-（羧甲基）吲哚以中等至高收率获得。另外，该方法耐受一系列N-取代的和自由取代的2-乙炔基苯胺。

  DOI：

  10.1039/c3ob42350f
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-甲氧基苯胺 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(5-methoxy-2-ethynylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的α-取代的重氮乙酸盐与2-乙炔基苯胺的环合反应：C2官能化的吲哚的直接合成†

  摘要：

  在温和的反应条件下，铜催化的α-取代的重氮乙酸酯与2-乙炔基苯胺的直接环化反应，生成了C2官能化的吲哚。C2-（羧甲基）吲哚以中等至高收率获得。另外，该方法耐受一系列N-取代的和自由取代的2-乙炔基苯胺。

  DOI：

  10.1039/c3ob42350f

文献信息

• Pd/C-Catalyzed Cyclizative Cross-Coupling of Two<i>ortho</i>-Alkynylanilines under Aerobic Conditions: Synthesis of 2,3′-Bisindoles
  作者：Bo Yao、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201501020

  日期：2015.5.11

  A palladium‐catalyzed cyclizative cross‐coupling of two o‐alkynylanilines to 2,3′‐bisindoles under aerobic oxidative conditions was developed. Mechanistic studies suggested that the two catalytic cycles, namely the formation of 3‐alkynylindoles 8 and their subsequent cyclization to bisindoles 5, are temporally separated. The aminopalladation of 3‐alkynylindoles 8 occurred only after all the N,N‐di

  在好氧氧化条件下，开发了钯催化的两个邻炔基苯胺与2,3'-双吲哚的环化交叉偶联反应。机理研究表明，这两个催化循环在时间上是分开的，即3-炔基吲哚8的形成及其随后的环化成双吲哚5。仅在消耗完所有N，N-二烷基邻炔基苯胺后，才发生3-炔基吲哚8的氨基palpalpalation 。固体支持物（活性炭）在第二个分子内氨基触pal过程中起着至关重要的作用。