4-tridecafluorohexylbenzaldehyde | 389873-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tridecafluorohexylbenzaldehyde
• 英文别名: 4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-Tridecafluorohexyl)benzaldehyde
• CAS: 389873-34-1
• 化学式: C₁₃H₅F₁₃O
• 分子量: 424.161
• InChiKey: GKCUNBJQOCWATM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tridecafluorohexylbenzaldehyde 在 三乙烯二胺 、 potassium osmate 、 甲基磺酰胺 、 水 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1,2-bis(4-(perfluorohexyl)phenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基化 PyBox 配体实现的铜催化苯乙烯自由基对映选择性碳酯化

  摘要：

  报道了通过新开发的全氟烷基化-PyBox 配体和铜催化实现苯乙烯的自由基对映选择性碳酯化。机理研究表明，该反应是有效配体减速系统的罕见例子，其中配体使反应减速，但在配体量减少的情况下反应仍然有效。

  DOI：

  10.1002/anie.202202077
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 铜 、 tripropylammonium fluorochromate (VI) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-tridecafluorohexylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成及新的“亲氟”含氟和全氟烷基取代的吡啶鎓溶剂化紫外-可见光谱性质ñ -苯酚甜菜碱染料†往最‡

  摘要：

  合成及负溶致变色三个新的“亲氟”含氟和全氟烷基-取代的吡啶鎓ñ -苯酚甜菜碱染料3 - 5，以获得新的两性离子染料应该是碱性较弱的和在除溶剂化标准甜菜碱全氟化溶剂可溶性更好地描述染料1和2用于建立溶剂极性的经验标度，称为E T（30）或标度。新的甜菜碱染料3 - 5被设计成允许现有的延伸ë Ť（30）以适应新的溶剂。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.427

文献信息

• Synthesis of a Polymerizable Fluorosurfactant for the Construction of Stable Nanostructured Proton-Conducting Membranes
  作者：Mohan N. Wadekar、Wolter F. Jager、Ernst J. R. Sudhölter、Stephen J. Picken

  DOI：10.1021/jo101196w

  日期：2010.10.15

  related fluorocarbon compounds is described. Compound 1 is synthesized using a copper-mediated cross-coupling reaction of 4-bromobenzaldehyde and sodium 5-iodooctafluoro-3-oxapentanesulfonate. The resulting benzaldehyde is converted to a styrene unit using a Wittig reaction with methyltriphenylphosphonium bromide in acetonitrile, using DBU as a base. This strategy for converting an iodo-functionalized

  可聚合氟化表面活性剂1,1,2,2-四氟-2-（1,1,2,2-四氟-2-（4-乙烯基苯基）乙氧基）乙磺酸钠（1）和许多相关碳氟化合物的合成描述了化合物。化合物1使用4-溴苯甲醛和5-碘八氟-3-氧杂戊磺酸磺酸钠的铜介导的交叉偶联反应合成了α-己内酰胺。使用DBU作为碱，通过与甲基三苯基溴化in在乙腈中的维蒂希反应，将生成的苯甲醛转化为苯乙烯单元。这种将碘官能化的含氟表面活性剂转化为含苯乙烯的含氟表面活性剂的策略是高效的，因为两个反应均在极性溶剂中进行并且与磺酸盐部分相容。此外，铜可介导的交叉偶联反应对于电子贫乏的芳基溴化物（如4-溴苯甲醛）最为有效。我们希望采用1通过1的聚合反应来构建纳米结构膜 在微乳液或溶致液晶相中。
• Influence of the perfluoroalkyl chain length in buckminsterfullerene derivatives for the field-effect transistor performances
  作者：Makoto Karakawa、Takabumi Nagai、Kenji Adachi、Yutaka Ie、Yoshio Aso

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.11.015

  日期：2017.1

  [60]fulleropyrrolidine derivatives containing perfluoroalkyl chains of different lengths linked to a phenyl group through a pyrrolidine ring have been successfully designed and synthesized. These compounds exhibited field-effect electron mobility with values ranging from 10−3 to 10−2 cm2V−1s−1 depending on the length of the alkyl chain at the N-1 position of the pyrrolidine ring and perfluoroalkyl chain. A device

  已成功设计并合成了一系列[60]富勒吡咯烷衍生物，这些衍生物包含通过吡咯烷环与苯基连接的不同长度的全氟烷基链。这些化合物表现出场效应电子迁移率，其值在10 -3到10 -2  cm 2 V -1 s -1之间，具体取决于N处烷基链的长度吡咯烷环和全氟烷基链的-1位。在环境条件下也进行了器件操作研究，结果表明氟烷基链有效地诱导了FET器件的空气耐久性。因此，我们的结果表明，对于可溶液加工的n通道OFET材料，可以选择短的全氟烷基作为[60]富勒烯的替代取代基。
• Buckminsterfullerene derivatives bearing a fluoroalkyl group for use in organic photovoltaic cells
  作者：Makoto Karakawa、Takabumi Nagai、Tomomi Irita、Kenji Adachi、Yutaka Ie、Yoshio Aso

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.09.009

  日期：2012.12

  Six novel fluoroalkylpyrrolidine-substituted [60]fullerene derivatives were synthesized and their ability to perform as new n-type organic photovoltaic materials was evaluated. The fullerene derivatives were soluble in common organic solvents, affording good processability properties for the fabrication of photovoltaic cells, and showed an absorption range and molar extinctions similar to those of 16,6]-phenyl C-61 butyric acid methyl ester. Bulk-heterojunction photovoltaic cells using poly(3-hexylthiophene):fullerene derivative blends as the photovoltaic active layers were fabricated and characterized. The performances of the photovoltaic cells were notably affected by the substituents on the fullerene derivatives. Short fluoroalkyl (C4F9) chains on pyrrolidine-linked phenyl groups were suitable substituents for the photovoltaic materials in the current study. This fullerene derivative bearing a C4F9-phenyl group showed a moderate power conversion efficiency of 0.53% during simulated AM 1.5 G solar irradiation at 100 mW/cm(2). This is so far the first report of the use of fluoroalkyl fullerene derivatives as the active materials in organic photovoltaic cells. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.