1-(3-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 1620078-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• CAS: 1620078-26-3
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: HWHYUMWUEOTODF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₂₀H₁₈BrNO₂
  参考文献：
  名称：

  通过 NHC 催化的 [3 + 3] 环化合成 C-N 轴向手性 N-芳基氨基马来酰亚胺的动力学拆分方法

  摘要：

  提出了手性 NHC 催化的N-芳基氨基马来酰亚胺的动力学拆分，允许通过远程手性控制合成 C-N 轴向手性N-芳基氨基马来酰亚胺。由 2-溴烯醛催化生成的 α,β-不饱和酰基唑鎓与马来酰亚胺的一种对映体进行选择性 [3 + 3] 环化以提供稠合二氢吡啶酮（具有轴向/中心手性，高达 6:1 dr，>99： 1 er）留下对映体富集的相反对映异构体（高达 >99:1 er）。还提供了对 C-N 键旋转势垒和温度依赖性的研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02185
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 3-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine 反应 16.0h， 以49%的产率得到1-(3-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的N-芳基马来酰亚胺的不对称化导致N-芳基琥珀酰亚胺的对映选择性合成

  摘要：

  尽管导致手性C-C键的轴向合成导致联芳基和相关化合物的对映选择性合成是众所周知的，但带有轴向手性C-N键的化合物的相关合成却相对较少。本文描述的是通过N-芳基马来酰亚胺的去对称化作用，对具有轴向手性C-N键的N-芳基琥珀酰亚胺进行N-杂环卡宾催化的对位选择性合成。NHC涉及分子间的二醛与前手性N-芳基马来酰亚胺的分子间Stetter-aldol级联反应，然后氧化得到N-芳基琥珀酰亚胺，具有良好的收率和ee值。还提供了有关C–N键的旋转势垒，温度依赖性的初步研究，以及有关机理的详细DFT研究。

  DOI：

  10.1002/anie.202016938

文献信息

• Remote Control of Axial Chirality: Aminocatalytic Desymmetrization of <i>N</i>-Arylmaleimides via Vinylogous Michael Addition
  作者：Nicola Di Iorio、Paolo Righi、Andrea Mazzanti、Michele Mancinelli、Alessia Ciogli、Giorgio Bencivenni

  DOI：10.1021/ja505610k

  日期：2014.7.23

  Remote control of the axial chirality of N-(2-t-butylphenyl)succinimides was realized via the vinylogous Michael addition of 3-substituted cyclohexenones to N-(2-t-butylphenyl)maleimides. 9-Amino(9-deoxy)epi-quinine promoted the enantioselective desymmetrization, leading to atropisomeric succinimides with two adjacent stereocenters.

  N-(2-t-丁基苯基)琥珀酰亚胺的轴向手性的远程控制是通过3-取代的环己烯酮与N-(2-t-丁基苯基)马来酰亚胺的乙烯基迈克尔加成实现的。9-氨基（9-脱氧）表奎宁促进对映选择性去对称化，导致具有两个相邻立体中心的阻转异构琥珀酰亚胺。
• Phosphine-Catalyzed Stereospecific and Enantioselective Desymmetrizative [3+2] Cycloaddition of MBH Carbonates and N-(2-tert-Butylphenyl)maleimides
  作者：Jie Hou、Wei Hao、Ying Chen、Zhen Wang、Weijun Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00555

  日期：2024.6.21

  via asymmetric desymmetrization. Bicyclic N-aryl succinimide derivatives bearing three continuous chiral centers with a remote C–N atropisomeric chirality were constructed stereospecifically and enantioselectively. A wide variety of MBH carbonates could be employed in this process to deliver highly optically pure succinimide derivatives in moderate to excellent yields.

  在此，我们报道了通过不对称去对称作用，MBH碳酸酯和N- (2-叔丁基苯基)马来酰亚胺的L-缬氨酸衍生的酰胺膦催化的[3+2]环化。立体定向和对映选择性地构建了带有三个连续手性中心和远程 C-N 阻转异构手性的双环N-芳基琥珀酰亚胺衍生物。该工艺可采用多种 MBH 碳酸酯，以中等至优异的产率提供高度光学纯的琥珀酰亚胺衍生物。
• Phosphine-Catalyzed Atroposelective Formal [3 + 2] Cycloaddition Desymmetrization of <i>N</i>-Arylmaleimides
  作者：Huamin Wang、Yibo Wei、Yuqiang Li、Shuangshuang Long、Li-Juan Sun、Shixiong Li、Ying-Wu Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02208

  日期：2022.9.16