3,4,5-tris{2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy}-N-{1,1,1-tris[(4-hydroxy-3-nitrophenyl)acetamidomethyl]methyl}benzamide | 1345700-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-tris{2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy}-N-{1,1,1-tris[(4-hydroxy-3-nitrophenyl)acetamidomethyl]methyl}benzamide
• 英文别名: 3,4,5-tris[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]-N-[1,3-bis[[2-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)acetyl]amino]-2-[[[2-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)acetyl]amino]methyl]propan-2-yl]benzamide
• CAS: 1345700-44-8
• 化学式: C₅₃H₆₆N₁₆O₂₂
• 分子量: 1279.2
• InChiKey: OSCBKXQWDSVRMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  441
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propynyl (5-glycolamido-9-azido-[(4'-hydroxy-1,1'-biphenyl-4-yl)acetamido]-3,5,9-trideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->6)-β-D-galactopyranoside 、 3,4,5-tris{2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy}-N-{1,1,1-tris[(4-hydroxy-3-nitrophenyl)acetamidomethyl]methyl}benzamide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以48.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of a Multivalent Heterobifunctional CD22 Ligand as a Potential Immunomodulator

  摘要：

  我们描述了与三价硝基苯酚（十聚抗硝基苯酚免疫球蛋白 M 的配体）缀合的三价 CD22 配体的设计和合成。为了生成这样的双功能配体，我们设计并制备了两种具有不同末端功能的合成结构单元。这些化合物的偶联提供了三价叠氮化物封端的支架。通过使用点击化学将支架与炔烃封端的 CD22 配体连接，得到目标三价簇。我们预计我们的配体将在多种应用中发挥价值，包括靶向 B 细胞和调节体液免疫反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260151
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-1,1,1-tris[(4-hydroxy-3-nitrophenyl)acetamidomethyl]methylamine 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 3,4,5-tris{2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy}-N-{1,1,1-tris[(4-hydroxy-3-nitrophenyl)acetamidomethyl]methyl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of a Multivalent Heterobifunctional CD22 Ligand as a Potential Immunomodulator

  摘要：

  我们描述了与三价硝基苯酚（十聚抗硝基苯酚免疫球蛋白 M 的配体）缀合的三价 CD22 配体的设计和合成。为了生成这样的双功能配体，我们设计并制备了两种具有不同末端功能的合成结构单元。这些化合物的偶联提供了三价叠氮化物封端的支架。通过使用点击化学将支架与炔烃封端的 CD22 配体连接，得到目标三价簇。我们预计我们的配体将在多种应用中发挥价值，包括靶向 B 细胞和调节体液免疫反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260151