1,1,1-tris[(4-hydroxy-3-nitrophenyl)acetamidomethyl]methylamine | 1345700-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1,1,1-tris[(4-hydroxy-3-nitrophenyl)acetamidomethyl]methylamine
• 英文别名: N-[2-amino-3-[[2-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)acetyl]amino]-2-[[[2-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)acetyl]amino]methyl]propyl]-2-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 1345700-43-7
• 化学式: C₂₈H₂₉N₇O₁₂
• 分子量: 655.578
• InChiKey: OTSCTDSEBYTKMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  312
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tris(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)benzoic acid 、 1,1,1-tris[(4-hydroxy-3-nitrophenyl)acetamidomethyl]methylamine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以75%的产率得到3,4,5-tris{2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy}-N-{1,1,1-tris[(4-hydroxy-3-nitrophenyl)acetamidomethyl]methyl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of a Multivalent Heterobifunctional CD22 Ligand as a Potential Immunomodulator

  摘要：

  我们描述了与三价硝基苯酚（十聚抗硝基苯酚免疫球蛋白 M 的配体）缀合的三价 CD22 配体的设计和合成。为了生成这样的双功能配体，我们设计并制备了两种具有不同末端功能的合成结构单元。这些化合物的偶联提供了三价叠氮化物封端的支架。通过使用点击化学将支架与炔烃封端的 CD22 配体连接，得到目标三价簇。我们预计我们的配体将在多种应用中发挥价值，包括靶向 B 细胞和调节体液免疫反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260151
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-1,1,1-tris[(4-hydroxy-3-nitrophenyl)acetamidomethyl]methylamine 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到1,1,1-tris[(4-hydroxy-3-nitrophenyl)acetamidomethyl]methylamine
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of a Multivalent Heterobifunctional CD22 Ligand as a Potential Immunomodulator

  摘要：

  我们描述了与三价硝基苯酚（十聚抗硝基苯酚免疫球蛋白 M 的配体）缀合的三价 CD22 配体的设计和合成。为了生成这样的双功能配体，我们设计并制备了两种具有不同末端功能的合成结构单元。这些化合物的偶联提供了三价叠氮化物封端的支架。通过使用点击化学将支架与炔烃封端的 CD22 配体连接，得到目标三价簇。我们预计我们的配体将在多种应用中发挥价值，包括靶向 B 细胞和调节体液免疫反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260151