4-(3-Fluoro-4-phenyl)phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 202716-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-Fluoro-4-phenyl)phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 4-(3-Fluoro-4-phenylphenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• CAS: 202716-30-1
• 化学式: C₁₇H₁₆FN
• 分子量: 253.319
• InChiKey: SSJUBHRBJSWRFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Fluoro-4-phenyl)phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 palladium-carbon 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到4-(3-Fluoro-4-phenyl)phenyl piperidine
  参考文献：
  名称：

  Arylpiperidinol and arylpiperidine derivatives and drugs containing the same

  摘要：

  一种制药组合物，特别是用于缓解或治疗缺血性疾病和因癫痫、癫痫和偏头痛引起的症状的制药组合物，以及Ca2+过载抑制剂，含有具有以下式（I）的芳基哌啶醇或芳基哌啶衍生物：其中，R是H，可选择地取代的苯基，可选择地取代的苯氧基，或可选择地取代的苯甲酰基，A是连接键，环烷烃基，或可选择地取代的烯烃基，B是可选择地取代的烷基，其中取代基为OH或烷氧基，或-NHCO(CH2)n—，其中n为1至5的整数，E是连接键，O，或亚甲基，X是OH或H，条件是当E为O或亚甲基时，X不是H，Y和Z分别是H，卤素，烷氧基，或可选择地取代的烷基，其取代基为卤素。

  公开号：

  US06455549B1
• 作为产物：
  描述：

  t-Butyl 4-(3-fluoro-4-phenylphenyl)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到4-(3-Fluoro-4-phenyl)phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Arylpiperidinol and arylpiperidine derivatives and drugs containing the same

  摘要：

  一种制药组合物，特别是用于缓解或治疗缺血性疾病和因癫痫、癫痫和偏头痛引起的症状的制药组合物，以及Ca2+过载抑制剂，含有具有以下式（I）的芳基哌啶醇或芳基哌啶衍生物：其中，R是H，可选择地取代的苯基，可选择地取代的苯氧基，或可选择地取代的苯甲酰基，A是连接键，环烷烃基，或可选择地取代的烯烃基，B是可选择地取代的烷基，其中取代基为OH或烷氧基，或-NHCO(CH2)n—，其中n为1至5的整数，E是连接键，O，或亚甲基，X是OH或H，条件是当E为O或亚甲基时，X不是H，Y和Z分别是H，卤素，烷氧基，或可选择地取代的烷基，其取代基为卤素。

  公开号：

  US06455549B1

文献信息

• [EN] HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AS MATRIX METALLOPROTEASE (MMP) INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE HYDROXAMIQUE UTILISES COMME INHIBITEURS DE METALLOPROTEASES MATRICIELLES
  申请人：PFIZER LIMITED

  公开号：WO1999029667A1

  公开（公告）日：1999-06-17

  (EN) Compounds of formula (I) or pharmaceutically or veterinarily acceptable salts thereof, or pharmaceutically or veterinarily acceptable solvates of either entity, wherein the broken line represents an optional bond; A is C or CH; B is CH2, O or absent; R 1 and R2 are each independently selected from hydrogen, C1 to C6 alkyl optionally substituted with C1 to C4 alkoxy or phenyl, and C1 to C6 alkenyl; or, together with the carbon atom to which they are attached, form a C3 to C6 cycloalkyl group which optionally incorporates a heteroatom linkage selected from O, SO, SO2 and NR6 or which is optionally benzo-fused; R3 is hydrogen, halo, R7 or OR7; R4 is hydrogen, C1 to C4 alkyl, C1 to C4 alkoxy, trifluoromethyl or halo; R6 is hydrogen or C1 to C4 alkyl; R7 is an optionally substituted monocyclic or bicyclic ring system; m is 1 or 2; and n is 0, 1 or 2; with the proviso that B is not O when A is C; are MMP inhibitors useful in the treatment of, $i(inter alia), tissue ulceration, wound repair and skin diseases.(FR) L'invention concerne des composés représentés par la formule (I); ou leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique ou vétérinaire, ou des solvates de chacune de ces entités, acceptables sur le plan pharmaceutique ou vétérinaire. Dans ladite formule, la ligne hachurée représente une liaison facultative; A représente C ou CH: B représente CH2, O ou est absent: R1 et R2 sont chacun indépendamment choisis parmi hydrogène, alkyle C1-C6 éventuellement substitué par alcoxy C1-C4 ou phényle, et alcényle C1-C6; ou, conjointement avec l'atome de carbone auquel ils sont attachés, ils forment un groupe cycloalkyle C3-C6 qui comprend éventuellement une liaison hétéroatomique choisie parmi O, SO, SO2 et NR6 ou qui est éventuellement benzo-condensé; R3 représente hydrogène, halo, R7 ou OR7; R4 représente hydrogène, alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4, trifluorométhyle ou halo; R6 représente hydrogène ou alkyle C1-C4; R7 représente un système de noyau bicyclique ou monocyclique éventuellement substitué; m représente 1 ou 2; et n représente 0, 1 ou 2; à condition que B ne représente pas O lorsque A représente C. Lesdits composés sont des inhibiteurs de métalloprotéases matricielles utiles, entre autres, pour le traitement de l'ulcération des tissus, de la cicatrisation des blessures et des maladies cutanées.

  化合物的化学式为(I)，或其在药学或兽医学上可接受的盐，或者在药学或兽医学上可接受的溶剂化物，其中断裂线代表可选键；A为C或CH；B为CH2，O或不存在；R1和R2各自独立地选择氢，C1至C6烷基，可选择地被C1至C4烷氧基或苯基取代，以及C1至C6烯基；或者与它们附着的碳原子一起形成一个C3至C6环烷基，该环烷基可以选择地包括从O，SO，SO2和NR6中选择的杂原子连接或者可以选择地与苯融合；R3为氢，卤素，R7或OR7；R4为氢，C1至C4烷基，C1至C4烷氧基，三氟甲基或卤素；R6为氢或C1至C4烷基；R7为可选取代的单环或双环环系；m为1或2；n为0，1或2；但是当A为C时，B不为O。这些化合物是MMP抑制剂，可用于治疗组织溃疡、伤口修复和皮肤疾病等。
• ARYLPIPERIDINOL AND ARYLPIPERIDINE DERIVATIVES AND DRUGS CONTAINING THE SAME
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0867183A1

  公开（公告）日：1998-09-30

  A pharmaceutical composition, especially a pharmaceutical composition for the alleviation or treatment of symptoms due to ischemic diseases and symptoms derived from seizures, epilepsy, and migraine, and a Ca2+ overload suppressant, containing an arylpiperidinol or arylpiperidine derivative having the formula (I): wherein, R is H, an optionally substituted phenyl, an optionally substituted phenoxy, or an optionally substituted benzoyl, A is a connecting bond, a cycloalkylene, or an alkenylene optionally substituted with a lower alkyl, B is an alkylene optionally substituted with OH or an alkoxy or -NHCO(CH2)n- where n is an integer of 1 to 5, E is a connecting bond, O, or a methylene, X is OH or H provided that when E is O or a methylene, X is not H, and Y and Z are independently H, a halogen, an alyoxy, or an alyyl optionally substituted with a halogen.

  一种药物组合物，特别是一种用于缓解或治疗缺血性疾病引起的症状和癫痫发作、癫痫和偏头痛引起的症状的药物组合物，以及一种Ca2+超载抑制剂，含有具有式(I)的芳基哌啶醇或芳基哌啶衍生物： 其中，R 是 H、任选取代的苯基、任选取代的苯氧基或任选取代的苯甲酰基，A 是连接键、环烷基或任选被低级烷基取代的烯基、B 是任选被 OH 或烷氧基或-NHCO(CH2)n-取代的亚烷基，其中 n 是 1 至 5 的整数；E 是连接键、O 或亚甲基；X 是 OH 或 H，但当 E 是 O 或亚甲基时，X 不是 H；Y 和 Z 独立地是 H、卤素、烯丙基氧基或任选被卤素取代的烯丙基。
• Arylpiperidinol and arylpiperidine derivatives and pharmaceuticals containing the same
  申请人：——

  公开号：US20030130312A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  A pharmaceutical composition, especially a pharmaceutical composition for the alleviation or treatment of symptoms due to ischemic diseases and symptoms derived from seizures, epilepsy, and migraine, and a Ca 2+ overload suppressant, containing an arylpiperidinol or arylpiperidine derivative having the formula (I): 1 wherein, R is H, an optionally substituted phenyl, an optionally substituted phenoxy, or an optionally substituted benzoyl, A is a connecting bond, a cycloalkylene, or an alkenylene optionally substituted with a lower alkyl, B is an alkylene optionally substituted with OH or an alkoxy or —NHCO(CH 2 ) n — where n is an integer of 1 to 5, E is a connecting bond, O, or a methylene, X is OH or H provided that when E is O or a methylene, X is not H, and Y and Z are independently H, a halogen, an alkoxy, or an alkyl optionally substituted with a halogen.

  一种药物组合物，特别是一种用于缓解或治疗缺血性疾病引起的症状以及癫痫发作、癫痫和偏头痛引起的症状的药物组合物，以及一种 Ca 2&plus； 过载抑制剂，含有具有式（I）的芳基哌啶醇或芳基哌啶衍生物： 1 其中，R 是 H、任选取代的苯基、任选取代的苯氧基或任选取代的苯甲酰基；A 是连接键、环烷基或任选被低级烷基取代的烯基；B 是任选被 OH 或烷氧取代的烷基或 -NHCO(CH 2 ) n - 其中 n 是 1 至 5 的整数，E 是连接键、O 或亚甲基，X 是 OH 或 H，但当 E 是 O 或亚甲基时，X 不是 H，Y 和 Z 独立地是 H、卤素、烷氧基或任选被卤素取代的烷基。
• A novel series of highly selective inhibitors of MMP-3
  作者：Gavin A. Whitlock、Kevin N. Dack、Roger P. Dickinson、Mark L. Lewis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.042

  日期：2007.12

  The design and synthesis of a series of highly selective hydroxamate inhibitors of stromelysin-1 (MMP-3) is described. Substitution of a 4-biaryl piperidine sulfonamide core, which binds at the S1' subsite of MMP-3, was optimised to give potent inhibitors of MMP-3, with greater than 300-fold selectivity over MMP-1, MMP-2, MMP-9 and MMP-14. Compounds 26 and 27 were identified as having the best balance of pharmacology and properties required for topical drug delivery. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AS MATRIX METALLOPROTEASE (MMP) INHIBITORS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1036062B1

  公开（公告）日：2004-01-02