4,4-bis[(4-fluorophenyl)sulfanyl]butanenitrile | 1432518-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,4-bis[(4-fluorophenyl)sulfanyl]butanenitrile
• 英文别名: 4,4-Bis[(4-fluorophenyl)sulfanyl]butanenitrile
• CAS: 1432518-82-5
• 化学式: C₁₆H₁₃F₂NS₂
• 分子量: 321.415
• InChiKey: QGRVGZKAPLWYCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-bis[(4-fluorophenyl)sulfanyl]butanenitrile 在 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.66h， 生成 5-butyl-3-[1-hydroxy-4,4-bis(phenylsulfanyl)butyl]-3-(phenylselanyl)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  碳环的不对称合成：利用分子内共轭置换†

  摘要：

  分子内共轭置换（ICD），过程说明如下 eqn（1），已被应用于Morita-Baylis-Hillman加成物，由 （5 S）-5-（L-薄荷氧基）-2（5 H）-呋喃酮和在γ或δ位被双苯硫基取代的醛。当最初的Morita–Baylis–Hillman醇被乙酰化并氧化为双砜时，去质子化会导致ICD闭环（2.5→2.6）。氢化，DIBAL-H还原和去磺酰化释放出光学上纯净的碳环。

  DOI：

  10.1039/c3ob40115d
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 在 四丁基碘化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,4-bis[(4-fluorophenyl)sulfanyl]butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  碳环的不对称合成：利用分子内共轭置换†

  摘要：

  分子内共轭置换（ICD），过程说明如下 eqn（1），已被应用于Morita-Baylis-Hillman加成物，由 （5 S）-5-（L-薄荷氧基）-2（5 H）-呋喃酮和在γ或δ位被双苯硫基取代的醛。当最初的Morita–Baylis–Hillman醇被乙酰化并氧化为双砜时，去质子化会导致ICD闭环（2.5→2.6）。氢化，DIBAL-H还原和去磺酰化释放出光学上纯净的碳环。

  DOI：

  10.1039/c3ob40115d

文献信息

• Asymmetric synthesis of carbocycles: use of intramolecular conjugate displacement
  作者：Dinesh T. Sreedharan、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1039/c3ob40115d

  日期：——

  Intramolecular conjugate displacement (ICD), the process illustrated in eqn (1), has been applied to the Morita–Baylis–Hillman adducts formed from (5S)-5-(L-menthyloxy)-2(5H)-furanone and aldehydes that are substituted in the γ- or δ-position by geminal phenylthio groups. When the initial Morita–Baylis–Hillman alcohols are acetylated and oxidized to geminal sulfones, deprotonation causes ring closure

  分子内共轭置换（ICD），过程说明如下 eqn（1），已被应用于Morita-Baylis-Hillman加成物，由 （5 S）-5-（L-薄荷氧基）-2（5 H）-呋喃酮和在γ或δ位被双苯硫基取代的醛。当最初的Morita–Baylis–Hillman醇被乙酰化并氧化为双砜时，去质子化会导致ICD闭环（2.5→2.6）。氢化，DIBAL-H还原和去磺酰化释放出光学上纯净的碳环。