N-allylpyrrole-2-carboxaldehyde oxime | 127704-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-allylpyrrole-2-carboxaldehyde oxime
• 英文别名: N-[(1-prop-2-enylpyrrol-2-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 127704-96-5
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• 分子量: 150.18
• InChiKey: BYYPRIZQXWUWQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allylpyrrole-2-carboxaldehyde oxime 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环状硝酮衍生物作为潜在抗癌药的合成与评价

  摘要：

  已发现亚硝基作为免疫自旋捕获剂具有诱人的生物学价值。然而，仍然缺少成功的硝酮治疗的临床案例。本文中，我们报道了一系列结构多样的硝酮衍生物对5种癌细胞系的合成和抗增殖活性，在此基础上，通过类似物制备和体外筛选进一步评估了吲哚和吡咯融合。鉴定出具有中等至良好效力的类似物。这项研究显示了在化学疗法中进一步追求硝酮类小分子的希望。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02729-2
• 作为产物：
  描述：

  N-allylpyrrole-2-carboxaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到N-allylpyrrole-2-carboxaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第33部分：由肟生成硝酮。串联迈克尔加成反应1,3-偶极环加成反应。第2类过程，其中双亲亲子位于肟内。

  摘要：

  C-3，-4，-5和-6-烯基肟通过迈克尔加成法或烯型方法与氮原子上的负电性烯烃反应，生成相应的C-烯基硝酮，并进行分子内环加成。环加成可以通过两种方式之一发生，从而导致桥联或稠合的异恶唑烷。在大多数情况下，后者是优选的，除了仅产生桥环产物的C-（3-烯基）硝酮和衍生自N-烯丙基吡咯-2-羧醛肟的C-（4-烯基）硝酮外。桥环和稠环异恶唑烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87117-9