3-tert-butyl-7-(5-methylisoxazol-3-yl)-2-[(4-methylphenyl)sulphonyloxy]pyrazolo[1,5-d][1,2,4]triazine | 342652-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-tert-butyl-7-(5-methylisoxazol-3-yl)-2-[(4-methylphenyl)sulphonyloxy]pyrazolo[1,5-d][1,2,4]triazine
• 英文别名: [3-tert-butyl-7-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)pyrazolo[1,5-d][1,2,4]triazin-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 342652-80-6
• 化学式: C₂₀H₂₁N₅O₄S
• 分子量: 427.484
• InChiKey: BPQDVSZCFFXNQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyl-7-(5-methylisoxazol-3-yl)-2-[(4-methylphenyl)sulphonyloxy]pyrazolo[1,5-d][1,2,4]triazine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3-tert-butyl-2-hydroxy-7-(5-methylisoxazol-3-yl)pyrazolo[1,5-d][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  An Orally Bioavailable, Functionally Selective Inverse Agonist at the Benzodiazepine Site of GABA_A α5 Receptors with Cognition Enhancing Properties

  摘要：

  （3-叔丁基-7-(5-甲基异噁唑-3-基)-2-(1-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-基甲氧基）吡咯并[1,5-d][1,2,4]三嗪（13）已被鉴定为苯二氮䓬位点GABA(A) alpha5受体上的功能选择性反激动剂。13具有口服生物利用度，能够轻易穿透中枢神经系统，并在认知动物模型中提高性能。与非选择性GABAA反激动剂不同，13不表现出致惊厥、促惊厥或焦虑性活性。

  DOI：

  10.1021/jm040863t
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butyl-5-hydroxymethyl-3-[(4-methylphenyl)sulphonyloxy]pyrazole 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 、 xylene 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-tert-butyl-7-(5-methylisoxazol-3-yl)-2-[(4-methylphenyl)sulphonyloxy]pyrazolo[1,5-d][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  An Orally Bioavailable, Functionally Selective Inverse Agonist at the Benzodiazepine Site of GABA_A α5 Receptors with Cognition Enhancing Properties

  摘要：

  （3-叔丁基-7-(5-甲基异噁唑-3-基)-2-(1-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-基甲氧基）吡咯并[1,5-d][1,2,4]三嗪（13）已被鉴定为苯二氮䓬位点GABA(A) alpha5受体上的功能选择性反激动剂。13具有口服生物利用度，能够轻易穿透中枢神经系统，并在认知动物模型中提高性能。与非选择性GABAA反激动剂不同，13不表现出致惊厥、促惊厥或焦虑性活性。

  DOI：

  10.1021/jm040863t

文献信息

• J. Med. Chem. 2004, 47, 5829-5832
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US6355638B1
  申请人：——

  公开号：US6355638B1

  公开（公告）日：2002-03-12
• An Orally Bioavailable, Functionally Selective Inverse Agonist at the Benzodiazepine Site of GABA_A α5 Receptors with Cognition Enhancing Properties
  作者：Mark S. Chambers、John R. Atack、Robert W. Carling、Neil Collinson、Susan M. Cook、Gerard R. Dawson、Pushpindar Ferris、Sarah C. Hobbs、Desmond O'Connor、George Marshall、W. Rycroft、Angus M. MacLeod

  DOI：10.1021/jm040863t

  日期：2004.11.1

  (3-tert-Butyl-7-(5-methylisoxazol-3-yl)-2-(1-methyl-1-H-1,2,4-triazol-5-ylmethoxy)pyrazolo[1,5-d] [1,2,4]triazine (13) has been identified as a functionally selective, inverse agonist at the benzodiazepine site of GABA(A) alpha5 receptors. 13 is orally bioavailable, readily penetrates the CNS, and enhances performance in animal models of cognition. It does not exhibit the convulsant, proconvulsant, or anxiogenic activity associated with nonselective GABAA inverse agonists.

  （3-叔丁基-7-(5-甲基异噁唑-3-基)-2-(1-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-基甲氧基）吡咯并[1,5-d][1,2,4]三嗪（13）已被鉴定为苯二氮䓬位点GABA(A) alpha5受体上的功能选择性反激动剂。13具有口服生物利用度，能够轻易穿透中枢神经系统，并在认知动物模型中提高性能。与非选择性GABAA反激动剂不同，13不表现出致惊厥、促惊厥或焦虑性活性。