4-tert-butyl-5-hydroxymethyl-3-[(4-methylphenyl)sulphonyloxy]pyrazole | 265643-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tert-butyl-5-hydroxymethyl-3-[(4-methylphenyl)sulphonyloxy]pyrazole
• 英文别名: 4-tert-butyl-3-(hydroxymethyl)-1H-pyrazol-5-yl 4-methylbenzenesulfonate；[4-tert-butyl-5-(hydroxymethyl)-1H-pyrazol-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 265643-78-5
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 324.401
• InChiKey: SYEMUAVSYWAMDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-127 °C
• 沸点：
  537.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl-5-hydroxymethyl-3-[(4-methylphenyl)sulphonyloxy]pyrazole 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到4-tert-butyl-5-formyl-3-[(4-methylphenyl)sulphonyloxy]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  An Orally Bioavailable, Functionally Selective Inverse Agonist at the Benzodiazepine Site of GABA_A α5 Receptors with Cognition Enhancing Properties

  摘要：

  （3-叔丁基-7-(5-甲基异噁唑-3-基)-2-(1-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-基甲氧基）吡咯并[1,5-d][1,2,4]三嗪（13）已被鉴定为苯二氮䓬位点GABA(A) alpha5受体上的功能选择性反激动剂。13具有口服生物利用度，能够轻易穿透中枢神经系统，并在认知动物模型中提高性能。与非选择性GABAA反激动剂不同，13不表现出致惊厥、促惊厥或焦虑性活性。

  DOI：

  10.1021/jm040863t
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基-4-羟基呋喃-2(5H)-酮 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 4-tert-butyl-5-hydroxymethyl-3-[(4-methylphenyl)sulphonyloxy]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Substances for treatment or relief of pain

  摘要：

  揭示了在制备用于预防、缓解或治疗疼痛的药物中使用逆激动剂对含α亚基的γ-氨基丁酸A受体的用途。

  公开号：

  US20150374705A1

文献信息

• Pyrazolo-triazine derivatives as ligands for GABA receptors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US06476030B1

  公开（公告）日：2002-11-05

  Compounds according to Formula (I): or a salt or prodrug thereof, have good affinity as ligands for the alpha2 and/or alpha3 subunit of the human GABAA receptor and are useful for treatment of disorders of the central nervous system, including anxiety and convulsions.

  根据公式（I）合成的化合物或其盐或前药，具有良好的亲和力作为人类GABAA受体的α2和/或α3亚基的配体，并且对于治疗中枢神经系统疾病，包括焦虑和抽搐，是有用的。
• Pyrazolo[1,5-d][1,2,4] triazines for enhancing cognition
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US06355638B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  Compounds according to Formula (I) or a salt thereof are GABA-A Alpha 5 ligands useful for enhancing cognition:

  根据公式（I）制备的化合物或其盐是对增强认知有用的GABA-A Alpha 5配体。
• SUBSTANCE FOR TREATMENT OR RELIEF OF PAIN
  申请人：Shanghai Institutes for Biological Sciences, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3025716A1

  公开（公告）日：2016-06-01

  Disclosed is the use of an inverse agonist for alpha-subunit-containing gamma-aminobutyric acid A receptor in the preparation of a medicine for the prevention, alleviation, or treatment of pain.

  本发明公开了一种含α-亚基的γ-氨基丁酸 A 受体反向激动剂在制备预防、减轻或治疗疼痛的药物中的用途。
• J. Med. Chem. 2004, 47, 5829-5832
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• PYRAZOLO-TRIAZINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：EP1121361A1

  公开（公告）日：2001-08-08