(S)-3-phthalimido-1-phenylpropanol | 130128-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-phthalimido-1-phenylpropanol
• 英文别名: 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)-, (S)-；2-[(3S)-3-hydroxy-3-phenylpropyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 130128-50-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: CPYOUDBTSIIVSA-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-phthalimido-1-phenylpropanol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 141.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Acid Ceramidase Is a SARS-CoV-2 Host Factor

  摘要：

  SARS-CoV-2的变异体，例如Delta或Omicron变异体，具有更高的传播率，加速了全球COVID-19大流行。因此，需要部署新的治疗策略。报道了通过氟西汀干扰病毒进入来抑制酸性鞘磷酸酶（ASM）的方法。在这里，我们描述了酸性酯酶作为氟西汀的另一个靶点。为了发现这些效果，我们合成了一种独立于ASM的氟西汀衍生物AKS466。高分辨率的SARS-CoV-2-RNA FISH和RTqPCR分析表明，AKS466降低了病毒基因表达。研究表明，SARS-CoV-2使用ORF3蛋白使溶酶体pH去酸化。然而，AKS488或氟西汀的处理降低了溶酶体pH。我们的生化结果表明，AKS466定位于感染细胞的内部溶酶体复制区域，并证明那里富集了病毒基因组、负链RNA和mRNA。氟西汀和AKS466均抑制酸性酯酶活性，导致内部溶酶体酰胺升高，并干扰病毒复制。此外，一种特异性酸性酯酶抑制剂Ceranib-2可以减少SARS-CoV-2的复制，最重要的是，外源性C6-酰胺的补充干扰了病毒的复制。这些结果支持酸性酯酶是SARS-CoV-2宿主因子的假设。

  DOI：

  10.3390/cells11162532
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 、 (S)-(-)-3-氯-1-苯基-1-丙醇 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-3-phthalimido-1-phenylpropanol
  参考文献：
  名称：

  The Acid Ceramidase Is a SARS-CoV-2 Host Factor

  摘要：

  SARS-CoV-2的变异体，例如Delta或Omicron变异体，具有更高的传播率，加速了全球COVID-19大流行。因此，需要部署新的治疗策略。报道了通过氟西汀干扰病毒进入来抑制酸性鞘磷酸酶（ASM）的方法。在这里，我们描述了酸性酯酶作为氟西汀的另一个靶点。为了发现这些效果，我们合成了一种独立于ASM的氟西汀衍生物AKS466。高分辨率的SARS-CoV-2-RNA FISH和RTqPCR分析表明，AKS466降低了病毒基因表达。研究表明，SARS-CoV-2使用ORF3蛋白使溶酶体pH去酸化。然而，AKS488或氟西汀的处理降低了溶酶体pH。我们的生化结果表明，AKS466定位于感染细胞的内部溶酶体复制区域，并证明那里富集了病毒基因组、负链RNA和mRNA。氟西汀和AKS466均抑制酸性酯酶活性，导致内部溶酶体酰胺升高，并干扰病毒复制。此外，一种特异性酸性酯酶抑制剂Ceranib-2可以减少SARS-CoV-2的复制，最重要的是，外源性C6-酰胺的补充干扰了病毒的复制。这些结果支持酸性酯酶是SARS-CoV-2宿主因子的假设。

  DOI：

  10.3390/cells11162532

文献信息

• (S)-norfluoxetine in method of inhibiting serotonin uptake
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05250571A1

  公开（公告）日：1993-10-05

  The present invention provides (S)-norfluoxetine and pharmaceutically acceptable salts thereof capable of inhibiting the uptake of serotonin.

  本发明提供了(S)-诺氟西汀及其药学上可接受的盐，能够抑制5-羟色胺的摄取。
• US5250571A
  申请人：——

  公开号：US5250571A

  公开（公告）日：1993-10-05