4-(4-benzyloxyphenyl)-3-hydroxymethyl-5-oxopiperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 777934-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-benzyloxyphenyl)-3-hydroxymethyl-5-oxopiperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (3R)-4-(4-benzyloxyphenyl)-3-hydroxymethyl-5-oxopiperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (3R)-3-(hydroxymethyl)-5-oxo-4-(4-phenylmethoxyphenyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 777934-57-3
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₅
• 分子量: 412.486
• InChiKey: UMDUVEVUTSIQHC-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-benzyloxyphenyl)-3-hydroxymethyl-5-oxopiperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以95%的产率得到(3R)-3-hydroxymethyl-4-(4-hydroxyphenyl)-5-oxopiperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of 1-Aryl-6-(hydroxymethyl)-2-ketopiperazines via a 6-exo Amide−Epoxide Cyclization

  摘要：

  Chiral 1-aryl-6-(hydroxymethyl)-2-ketopiperazines can be prepared via an operationally simple, 6-exo epoxide ring-opening cyclization to form the ketopiperazine C6-N1 bond in high yields and with excellent enantiomeric purity.

  DOI：

  10.1021/ol048235t
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-formyl-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 4-(4-benzyloxyphenyl)-3-hydroxymethyl-5-oxopiperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of 1-Aryl-6-(hydroxymethyl)-2-ketopiperazines via a 6-exo Amide−Epoxide Cyclization

  摘要：

  Chiral 1-aryl-6-(hydroxymethyl)-2-ketopiperazines can be prepared via an operationally simple, 6-exo epoxide ring-opening cyclization to form the ketopiperazine C6-N1 bond in high yields and with excellent enantiomeric purity.

  DOI：

  10.1021/ol048235t

文献信息

• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVE RENIN INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERAZINE AGISSANT COMME INHIBITEURS DE LA RENINE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004089915A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Disclosed are piperazine derivatives, their manufacture and use as inhibitors of renin. Formula (I):

  揭示了哌嗪衍生物，它们的制备以及作为肾素抑制剂的用途。化学式（I）：
• Piperazine derivative renin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040214832A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  Disclosed are piperazine derivatives, their manufacture and use as inhibitors of renin.

  本发明涉及哌嗪衍生物，它们的制备和用途作为肾素抑制剂。
• Practical Synthesis of 1-Aryl-6-(hydroxymethyl)-2-ketopiperazines via a 6-<i>exo</i> Amide−Epoxide Cyclization
  作者：Noel A. Powell、Fred L. Ciske、Emma C. Clay、Wayne L. Cody、Dennis M. Downing、Peter G. Blazecka、Daniel D. Holsworth、Jeremy J. Edmunds

  DOI：10.1021/ol048235t

  日期：2004.10.1

  Chiral 1-aryl-6-(hydroxymethyl)-2-ketopiperazines can be prepared via an operationally simple, 6-exo epoxide ring-opening cyclization to form the ketopiperazine C6-N1 bond in high yields and with excellent enantiomeric purity.