1-(benzyloxy)-4-nitrosobenzene | 91718-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-4-nitrosobenzene
• 英文别名: 1-Nitroso-4-phenylmethoxybenzene
• CAS: 91718-56-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: MQLNSSBDSJEZOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 1-(benzyloxy)-4-nitrosobenzene 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 magnesium bromide 作用下， 以 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以51%的产率得到diethyl 6-(benzyloxy)-8-bromo-4-phenyl-3,4-dihydroquinoline-2,2(1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉通过立体异构[3 + 3]-硝基与硝基芳烃对供体-受体环丙烷的环化反应

  摘要：

  在MgBr 2作为化学计量的路易斯酸和试剂的作用下，亚硝基芳烃与立体异构[3 + 3]环化的亚硝基芳烃为各种结构多样的C-8溴化四氢喹啉提供了一种新颖的方法。在这些级联中，形成C–C，C–N和C–Br键。该反应易于进行并在温和的条件下进行，并且产物可以容易地进一步功能化，从而使该方法具有很高的价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01302
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯硼酸 在 potassium hydrogen bifluoride 、 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.04h， 以196 mg的产率得到1-(benzyloxy)-4-nitrosobenzene
  参考文献：
  名称：

  用四氟硼酸亚硝基硝化芳基和杂芳基三氟硼酸盐

  摘要：

  有机三氟硼酸盐已成为用于合成官能化芳基和杂芳基化合物的有毒和空气和水分敏感有机金属物种的替代品。已经表明，三氟硼酸盐部分可以很容易地在合成后期转化为各种不同的取代基。在本文中，我们公开了一种温和的，选择性的和方便的方法为本位使用亚硝鎓四氟硼酸盐（NOBF organotrifluoroborates的-nitrosation 4）。芳基和杂芳基三氟硼酸盐以良好到极好的收率转化为相应的亚硝基产物。这种方法被证明可以容忍广泛的官能团。

  DOI：

  10.1021/jo300551m

文献信息

• Titania-Supported Gold Nanoparticles Catalyze the Selective Oxidation of Amines into Nitroso Compounds in the Presence of Hydrogen Peroxide
  作者：Stella Fountoulaki、Petros L. Gkizis、Theodoros S. Symeonidis、Eleni Kaminioti、Athanasia Karina、Ioannis Tamiolakis、Gerasimos S. Armatas、Ioannis N. Lykakis

  DOI：10.1002/adsc.201500957

  日期：2016.4.28

  titania‐supported gold nanoparticles (Au/TiO2) was studied for the selective oxidation of amines into nitroso compounds using hydrogen peroxide (H2O2). Gold nanoparticles deposited on Degussa P25 polymorphs of titania (TiO2) have been found to promote the selective formation of a variety of nitroso arenes in high yields and selectivities, even in a large‐scale synthesis. In contrast, alkyl amines are

  在本文中，研究了用二氧化钛负载的金纳米颗粒（Au / TiO 2）的催化活性，以利用过氧化氢（H 2 O 2）将胺选择性氧化为亚硝基化合物。已经发现，沉积在二氧化钛（TiO 2）的Degussa P25多晶型物上的金纳米颗粒即使在大规模合成中也能以高收率和选择性促进多种亚硝基芳烃的选择性形成。相反，在所检查的条件下，烷基胺被氧化成相应的肟。动力学研究表明，被给电子基团取代的芳基胺的氧化速度快于具有吸电子功能的相应胺。一系列哈密特动力学分析对-X-取代的芳基胺牵连的电子转移（ET）机制（ρ= -1.15），用于与伴随形成相应的氧化反应ñ -芳基羟胺作为可能的中间。我们还表明，在存在1,3-环己二烯的情况下，芳基胺的氧化方案可导致二烯与原位形成的亚硝基芳烃之间相应的杂Diels-Alder加合物的出色收率。
• Multicomponent 1,3-Bifunctionalization of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Arenes and Nitrosoarenes
  作者：Saikat Das、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02815

  日期：2016.11.4

  AlBr3-mediated multicomponent 1,3-bifunctionalization of donor–acceptor cyclopropanes using arenes and nitrosoarenes as coupling partners is presented. In the cascade, a C–C, a C–N, and a C–Br bond is formed. Reactions are easy to conduct and proceed under mild conditions. The γ,γ-disubstituted N-arylated α-amino esters obtained as products are readily further chemically modified rendering the method

  介绍了使用芳烃和亚硝基芳烃作为偶联伙伴的AlBr 3介导的供体-受体环丙烷的多组分1,3-双官能化。在级联反应中，形成一个C–C，一个C–N和一个C–Br键。反应易于进行，并在温和的条件下进行。作为产物获得的γ，γ-二取代N-芳基化α-氨基酯很容易进一步化学修饰，使该方法有价值。
• Piperazines as P2X7 antagonists
  申请人：Betschmann Patrick

  公开号：US20080076924A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Novel compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, metabolites thereof, isomers thereof, enantiomers thereof or prodrugs thereof of Formula (I) wherein the substituents are as defined herein, which are useful as therapeutic agents.

  化合物I式的新型化合物或其药学上可接受的盐、代谢物、异构体、对映体或前药，其中取代基如本文所定义，这些化合物可用作治疗剂。
• UREA DERIVATIVES AS ABL MODULATORS
  申请人：Grotzfeld Robert M.

  公开号：US20100173917A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The invention provides methods and compositions for treating conditions mediated by Bcr-Abl. The invention also provides methods of using the compounds and/or compositions in the treatment of a variety of diseases and unwanted conditions in subjects.

  本发明提供了治疗由Bcr-Abl介导的疾病的方法和组合物。本发明还提供了使用这些化合物和/或组合物治疗受试者的各种疾病和不良情况的方法。
• A Short Preparation of Pyrroloquinoxalinones via a Cascade Reaction of N-Aryl-5-alkylamino-2-nitrosoanilines with Methyl 2-Cyanoalkanoates: Unexpected Direction of Nucleophilic Substitution of Hydrogen
  作者：Zbigniew Wróbel、Magdalena Królikiewicz、Piotr Cmoch

  DOI：10.1055/s-0032-1316903

  日期：——

  N-Aryl-2-nitrosoanilines possessing 5-alkylamino groups undergo a bisheteroannulation reaction with anions of 2-cyanoalkanecarboxylates resulting in pyrroloquinoxalinone derivatives. The cascade reaction involves condensation of the cyanoester anions with the nitroso group, unusual nucleophilic substitution of hydrogen in the nitrosoaniline-derived intermediate with the second carbanion molecule, and double intramolecular acylation of the amino functions.