(3R,4S,6S,8S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3,6,9,9-tetramethyl-8-triethylsilyloxy dec-1-ene | 1160053-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4S,6S,8S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3,6,9,9-tetramethyl-8-triethylsilyloxy dec-1-ene
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(3R,4S,6S,8S)-3,6,9,9-tetramethyl-8-triethylsilyloxydec-1-en-4-yl]oxysilane
• CAS: 1160053-01-9
• 化学式: C₂₆H₅₆O₂Si₂
• 分子量: 456.9
• InChiKey: WGNWOVILKYRXCT-KIHHCIJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.05
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,6S,8S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3,6,9,9-tetramethyl-8-triethylsilyloxy dec-1-ene 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(2S,3S,5S,7S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,5,8,8-tetramethyl-7(triethylsilyloxy)nonanal
  参考文献：
  名称：

  Supported Synthesis of Oxoapratoxin A

  摘要：

  A new synthesis of an oxazoline analogue of apratoxin A has been performed using a solid support. The efficient synthesis of the polyketide part on gram scale and the serine vinylogue is described. The use of chlorotrityl resin allowed the construction of two linear precursors corresponding to two different cyclization sites. This study describes a facile synthesis of analogues for future SAR studies of this potent antitumor compound.

  DOI：

  10.1021/jo900583j
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-5,5-二甲基-2-己酮 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 二乙基甲氧基硼烷 、 potassium tert-butylate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (3R,4S,6S,8S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3,6,9,9-tetramethyl-8-triethylsilyloxy dec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A flexible synthesis of C33-C39 polyketide region of apratoxin: Synthesis of natural and unnatural analogues

  摘要：

  简历 英语 法语 已经开发出一种灵活的合成序列，用于合成apratoxin的多酮区域。合成的共同步骤是克罗提化反应。文中还强调了立体专一性醛醇化、硫酸盐环打开或Jacobsen HKR反应。这一合成方案导致了几种类似物的合成。这些例子提出了合成该部分apratoxins的众多类似物的可能性。然后，结合我们支持的合成apratoxin A的噁唑啉类似物的策略，本文开辟了为未来该强效抗肿瘤化合物的SAR研究提供易得的氧甲喹啉类似物的可能性。 一个灵活的合成路线已经开发出来，旨在合成apratoxin的多酮区域。这些合成的共同关键步骤是一种克罗提化反应。还使用了立体专一性醛醇化、硫酸环的开环以及通过水解的动力学分辨反应。这个合成方案导致了几种类似物的合成。这里描述的不同例子证明了在这个apratoxins部分中整合其他修饰的可能性。因此，结合我们支持的合成apratoxin A的噁唑啉类似物的策略，这项工作可以导致易于合成氧甲喹啉的类似物，为未来有关该抗肿瘤化合物的结构-活性关系研究铺平道路。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2010.09.002

文献信息

• Supported Synthesis of Oxoapratoxin A
  作者：Arnaud Gilles、Jean Martinez、Florine Cavelier

  DOI：10.1021/jo900583j

  日期：2009.6.5

  A new synthesis of an oxazoline analogue of apratoxin A has been performed using a solid support. The efficient synthesis of the polyketide part on gram scale and the serine vinylogue is described. The use of chlorotrityl resin allowed the construction of two linear precursors corresponding to two different cyclization sites. This study describes a facile synthesis of analogues for future SAR studies of this potent antitumor compound.
• A flexible synthesis of C33-C39 polyketide region of apratoxin: Synthesis of natural and unnatural analogues
  作者：Arnaud Gilles、Jean Martinez、Florine Cavelier

  DOI：10.1016/j.crci.2010.09.002

  日期：2011.5

  Résumés Anglais Français A flexible synthesis sequence toward the synthesis of the polyketide region of apratoxin has been developed. The common step of the synthesis is a crotylation reaction. Stereospecific aldolisation, sulfate ring opening or Jacobsen HKR is also highlighted. This synthetic scheme led to the synthesis of several analogues. These examples raise the possibility of synthesising numerous analogues of this portion of apratoxins. Then, together with our supported strategy to synthesise the oxazoline analogue of apratoxin A, this paper opens the possibility to provide easily oxoapratoxin analogues for future SAR studies of this potent antitumoral compound. Un schéma de synthèse flexible a été développé en vue de la synthèse de la région polycétidique de l’apratoxine. L’étape clé commune de ces synthèses est une réaction de crotylation. Une réaction d’aldolisation stéréospécifique, une ouverture d’un cycle sulfate ainsi qu’une réaction de résolution cinétique par hydrolyse ont également été utilisées. Ce schéma synthétique a conduit à la synthèse de plusieurs analogues. Les différents exemples décrits ici démontrent la possibilité d’intégrer d’autres modifications dans cette portion des apratoxines. Ainsi, avec notre stratégie supportée de synthèse de l’analogue oxazoline de l’apratoxine A, ce travail peut conduire à une synthèse aisée d’analogues de l’oxoapratoxine, dans la perspective de futures études de relation structure–activité de ce composé aux propriétés anti-tumorales.

  简历 英语 法语 已经开发出一种灵活的合成序列，用于合成apratoxin的多酮区域。合成的共同步骤是克罗提化反应。文中还强调了立体专一性醛醇化、硫酸盐环打开或Jacobsen HKR反应。这一合成方案导致了几种类似物的合成。这些例子提出了合成该部分apratoxins的众多类似物的可能性。然后，结合我们支持的合成apratoxin A的噁唑啉类似物的策略，本文开辟了为未来该强效抗肿瘤化合物的SAR研究提供易得的氧甲喹啉类似物的可能性。 一个灵活的合成路线已经开发出来，旨在合成apratoxin的多酮区域。这些合成的共同关键步骤是一种克罗提化反应。还使用了立体专一性醛醇化、硫酸环的开环以及通过水解的动力学分辨反应。这个合成方案导致了几种类似物的合成。这里描述的不同例子证明了在这个apratoxins部分中整合其他修饰的可能性。因此，结合我们支持的合成apratoxin A的噁唑啉类似物的策略，这项工作可以导致易于合成氧甲喹啉的类似物，为未来有关该抗肿瘤化合物的结构-活性关系研究铺平道路。