(3R,5S)-3,6,6-trimethyl-5-(triethylsilyloxy)heptanal | 780770-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,5S)-3,6,6-trimethyl-5-(triethylsilyloxy)heptanal
• 英文别名: (3R,5S)-3,6,6-trimethyl-5-triethylsilyloxyheptanal
• CAS: 780770-95-8
• 化学式: C₁₆H₃₄O₂Si
• 分子量: 286.53
• InChiKey: JKVAAINKENSZLL-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-3,6,6-trimethyl-5-(triethylsilyloxy)heptanal 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种apratoxin类海洋天然产物Dtena修饰片段的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种apratoxin类海洋天然产物Dtena修饰片段的合成方法，属于化学合成领域。本发明通过烯醇硼醚和醛的adol反应制备beta-羟基酮，通过其羟基的Troc保护反应和硅醚脱保护反应制备O-Troc醇，通过该醇与N-Fmoc？脯氨酸的偶联反应制备含脯氨酸结构单元的邻O-Bz基酮，通过该酮的O-Bz脱保护反应和新生成的邻羟基酮的氧化反应合成apratoxin类海洋天然产物的Dtena修饰片段（见附图）。本发明具有反应步骤少、总收率高、产物选择性好、适合工业化生产等特点。

  公开号：

  CN105481746A
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-5,5-二甲基-2-己酮 在 吡啶 、 咪唑 、 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 二乙基甲氧基硼烷 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3R,5S)-3,6,6-trimethyl-5-(triethylsilyloxy)heptanal
  参考文献：
  名称：

  A flexible synthesis of C33-C39 polyketide region of apratoxin: Synthesis of natural and unnatural analogues

  摘要：

  简历 英语 法语 已经开发出一种灵活的合成序列，用于合成apratoxin的多酮区域。合成的共同步骤是克罗提化反应。文中还强调了立体专一性醛醇化、硫酸盐环打开或Jacobsen HKR反应。这一合成方案导致了几种类似物的合成。这些例子提出了合成该部分apratoxins的众多类似物的可能性。然后，结合我们支持的合成apratoxin A的噁唑啉类似物的策略，本文开辟了为未来该强效抗肿瘤化合物的SAR研究提供易得的氧甲喹啉类似物的可能性。 一个灵活的合成路线已经开发出来，旨在合成apratoxin的多酮区域。这些合成的共同关键步骤是一种克罗提化反应。还使用了立体专一性醛醇化、硫酸环的开环以及通过水解的动力学分辨反应。这个合成方案导致了几种类似物的合成。这里描述的不同例子证明了在这个apratoxins部分中整合其他修饰的可能性。因此，结合我们支持的合成apratoxin A的噁唑啉类似物的策略，这项工作可以导致易于合成氧甲喹啉的类似物，为未来有关该抗肿瘤化合物的结构-活性关系研究铺平道路。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2010.09.002

文献信息

• Supported Synthesis of Oxoapratoxin A
  作者：Arnaud Gilles、Jean Martinez、Florine Cavelier

  DOI：10.1021/jo900583j

  日期：2009.6.5

  A new synthesis of an oxazoline analogue of apratoxin A has been performed using a solid support. The efficient synthesis of the polyketide part on gram scale and the serine vinylogue is described. The use of chlorotrityl resin allowed the construction of two linear precursors corresponding to two different cyclization sites. This study describes a facile synthesis of analogues for future SAR studies of this potent antitumor compound.