N-(2-iodophenyl)hexanamide | 163444-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)hexanamide
• CAS: 163444-04-0
• 化学式: C₁₂H₁₆INO
• mdl: MFCD00448084
• 分子量: 317.17
• InChiKey: RITOOKSZFUWTFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)hexanamide 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-methyl-N-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化光致酰胺去饱和

  摘要：

  报道了一种适用于将线性酰胺转化为其 α,β-不饱和对应物的光诱导钯催化去饱和方法。该反应不需要强碱/酸或硫/硒和氧化剂试剂，可通过简单的一步操作在室温下进行。该协议表现出极大的可扩展性和功能组耐受性。反应机理已通过氘标记实验、自由基时钟、自由基捕获和动力学研究进行了研究。机理研究表明涉及芳基/烷基钯自由基中间体的自由基途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02594
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 己酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到N-(2-iodophenyl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Heck 交叉偶联法合成仿生 1,3-二芳基丙烯衍生物及对乳腺癌细胞的细胞毒性评价

  摘要：

  Heck 交叉偶联反应是一种行之有效的化学工具，用于通过形成新的 CC 键来合成不饱和化合物。在这项研究中，1,3-二芳基丙烯衍生物被设计为芪类和二氢芪类的结构类似物，通过 2-酰氨基碘苯衍生物与草蒿脑或丁子香酚的钯催化反应合成。获得的产品具有高（E) 立体选择性但作为两个区域异构体。发现异构体的比例取决于烯丙基苯伙伴的性质，并通过在 β-氢化物消除步骤中发挥决定性影响的电子效应合理化。此外，还评估了所有 Heck 反应产物对 MCF-7 和 MDA-MB-231 人乳腺癌细胞的细胞毒性作用，结果并不理想。其中，化合物7d对 MCF-7 细胞系表现出较弱的细胞毒活性，与他莫昔芬相比，IC 50值为 47.92 µM，被认为具有一般毒性（SI 值 < 2）。

  DOI：

  10.3390/molecules27175373

文献信息

• Amide-based protecting/radical translocating (PRT) groups. Generation of radicals adjacent to carbonyls by 1,5-hydrogen transfer reactions of o-iodoanilides
  作者：Dennis P. Curran、Hosung Yu、Hongtao Liu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90466-1

  日期：——

  The o-iodoanilide group is shown to be broadly useful for the generation and subsequent reactions of radicals adjacent to carboxyl groups. The results indicate that this group is one of the best ''protecting/radical translocating'' (PRT) groups introduced to date. Beyond its good performance in radical translocation reactions, it is easy to introduce, serves as a reasonable protecting group both before and after the translocation, and (with appropriate modifications) is easy to remove.