(+)-1-O-[12-N-(benzyloxycarbonyl)aminododecanoyl]-2-O-hexanoyl-3-O-(4'-methoxybenzyl)-sn-glycerol | 1207435-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (+)-1-O-[12-N-(benzyloxycarbonyl)aminododecanoyl]-2-O-hexanoyl-3-O-(4'-methoxybenzyl)-sn-glycerol
• CAS: 1207435-22-0
• 化学式: C₃₇H₅₅NO₈
• 分子量: 641.846
• InChiKey: YOOKMQHKFGDXNX-UMSFTDKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.07
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  109.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1-O-[12-N-(benzyloxycarbonyl)aminododecanoyl]-2-O-hexanoyl-3-O-(4'-methoxybenzyl)-sn-glycerol 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到(-)-1-O-[12-N-(benzyloxycarbonyl)aminododecanoyl]-2-O-hexanoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of phosphatidylinositol phosphate affinity probes

  摘要：

  报道了从五个关键的核心中间体A-E合成完整的磷脂酰肌醇磷酸类似物（PIPs）家族的方法。这些核心化合物通过选择性DIBAL-H和三甲基铝介导的裂解以及使用樟脑乙缩醛的解析保护过程，从肌醇原甲酸1中获得。将核心A-E与从所需保护的脂质侧链衍生的磷酰胺34和38偶联，得到了完全保护的PIPs。通过使用钯黑或碳上的钯氢氧化物在碳酸氢钠存在下的氢解，去除了剩余的保护基团，得到了完整的二棕榈酰和氨基PIP类似物42、45、50、51、58、59、67、68、76、77、82、83、92、93、99和100。利用包含这些化合物的亲和探针进行的研究，鉴定了参与PI3K细胞内信号网络的新蛋白，并允许对磷脂酰肌醇相互作用蛋白进行全面的蛋白质组学分析。

  DOI：

  10.1039/b913399b
• 作为产物：
  描述：

  己酰氯 、 (+)-1-O-[12-N-(benzyloxycarbonyl)aminododecanoyl]-3-O-(4-methoxybenzyl)-sn-glycerol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到(+)-1-O-[12-N-(benzyloxycarbonyl)aminododecanoyl]-2-O-hexanoyl-3-O-(4'-methoxybenzyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of phosphatidylinositol phosphate affinity probes

  摘要：

  报道了从五个关键的核心中间体A-E合成完整的磷脂酰肌醇磷酸类似物（PIPs）家族的方法。这些核心化合物通过选择性DIBAL-H和三甲基铝介导的裂解以及使用樟脑乙缩醛的解析保护过程，从肌醇原甲酸1中获得。将核心A-E与从所需保护的脂质侧链衍生的磷酰胺34和38偶联，得到了完全保护的PIPs。通过使用钯黑或碳上的钯氢氧化物在碳酸氢钠存在下的氢解，去除了剩余的保护基团，得到了完整的二棕榈酰和氨基PIP类似物42、45、50、51、58、59、67、68、76、77、82、83、92、93、99和100。利用包含这些化合物的亲和探针进行的研究，鉴定了参与PI3K细胞内信号网络的新蛋白，并允许对磷脂酰肌醇相互作用蛋白进行全面的蛋白质组学分析。

  DOI：

  10.1039/b913399b