3-氯-6-硝基-1,2-苯并噻唑 | 19331-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 3-氯-6-硝基-1,2-苯并噻唑
• 英文名称: 3-chloro-6-nitro-1,2-benzisothiazole
• 英文别名: 3-Chlor-6-nitro-1,2-benzisothiazol；3-chloro-6-nitro-benzo[d]isothiazole；3-chloro-6-nitro-1,2-benzothiazole
• CAS: 19331-27-2
• 化学式: C₇H₃ClN₂O₂S
• 分子量: 214.632
• InChiKey: YTIDWPLNIOMNMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.650±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-6-硝基-1,2-苯并噻唑 在 盐酸 、 水 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 N-(trans-4-(2-(4-(6-nitrobenzo[d]isothiazol-3-yl)piperazin-1-yl)ethyl)cyclohexyl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型N-（反式-4-（2-（4-（苯并[ d ]异噻唑-3-基）哌嗪-1-基）乙基）环己基）酰胺类化合物的合成和药理学表征

  摘要：

  合成了一系列结合强力多巴胺D 2和D 3以及5-羟色胺5-HT 1A和5-HT 2A受体特性的新型苯并异噻唑基哌嗪衍生物，并评估了其潜在的抗精神病特性。最有前途的导数是9j。的独特的药理学特征9J是为d的高亲和性2，d 3，5-HT 1A和5-HT 2A受体，与用于d 20倍的选择性一起3与d 2亚型，和对于低亲和力毒蕈碱M 1（降低抗胆碱能副作用的风险）和hERG通道（降低QT间期延长的发生率）。在动物行为模型中，9j抑制了苯环利定的运动刺激作用，阻断了条件回避反应，并改善了大鼠的新型物体识别测试中的认知缺陷。9j表现出较低的僵化潜能，与利培酮的结果一致。另外，在大鼠中检测到了良好的9j脑渗透率。这些研究表明9j是潜在的非典型抗精神病药候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.038
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-硝基苯甲酸 在 磺酰氯 、 草酰氯 、 五氯化磷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 3-氯-6-硝基-1,2-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  新型N-（反式-4-（2-（4-（苯并[ d ]异噻唑-3-基）哌嗪-1-基）乙基）环己基）酰胺类化合物的合成和药理学表征

  摘要：

  合成了一系列结合强力多巴胺D 2和D 3以及5-羟色胺5-HT 1A和5-HT 2A受体特性的新型苯并异噻唑基哌嗪衍生物，并评估了其潜在的抗精神病特性。最有前途的导数是9j。的独特的药理学特征9J是为d的高亲和性2，d 3，5-HT 1A和5-HT 2A受体，与用于d 20倍的选择性一起3与d 2亚型，和对于低亲和力毒蕈碱M 1（降低抗胆碱能副作用的风险）和hERG通道（降低QT间期延长的发生率）。在动物行为模型中，9j抑制了苯环利定的运动刺激作用，阻断了条件回避反应，并改善了大鼠的新型物体识别测试中的认知缺陷。9j表现出较低的僵化潜能，与利培酮的结果一致。另外，在大鼠中检测到了良好的9j脑渗透率。这些研究表明9j是潜在的非典型抗精神病药候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.038

文献信息

• Annulations of Ynamides with 1,2-Benzisothiazoles to Construct 1,4-Benzothiazepines and 3-Aminoisoquinolines
  作者：Xiao-Na Wang、Zhen Zhao、Jinyue Chen、Nanfang Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00247

  日期：2024.2.23

  temperature, ynamides undergo a [5 + 2] annulation reaction with 1,2-benzisothiazoles to afford 1,4-benzothiazepines, whereas under heating conditions a desulfurizative annulation reaction proceeds well to access 3-aminoisoquinolines. These two protocols provide biologically important 1,4-benzothiazepines and 3-aminoisoquinolines with high efficiency with broad substrate scopes under mild reaction conditions

  已开发出 ynamides 和 1,2-苯并异噻唑之间两种不同的 TMSOTf 催化环化反应。通过应用不同的热力学控制条件可以轻松切换反应方向。在室温下，ynamides与1,2-苯并异噻唑发生[5 + 2]环化反应，得到1,4-苯并硫氮杂卓类化合物，而在加热条件下，脱硫环化反应顺利进行，得到3-氨基异喹啉。这两个方案在温和的反应条件下以高效率和广泛的底物范围提供了生物学上重要的 1,4-苯并硫氮杂卓和 3-氨基异喹啉。
• Boeshagen,H.; Geiger,W., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 7, p. 2472 - 2484
  作者：Boeshagen,H.、Geiger,W.

  DOI：——

  日期：——
• NEW COMPOUNDS INHIBITORS OF THE YAP/TAZ-TEAD INTERACTION AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MALIGNANT MESOTHELIOMA.
  申请人：Inventiva

  公开号：EP3606921A1

  公开（公告）日：2020-02-12
• [EN] NEW COMPOUNDS INHIBITORS OF THE YAP/TAZ-TEAD INTERACTION AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MALIGNANT MESOTHELIOMA.<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS INHIBITEURS DE L'INTERACTION YAP/TAZ-TEAD ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU MÉSOTHÉLIOME MALIN
  申请人：INVENTIVA

  公开号：WO2018185266A1

  公开（公告）日：2018-10-11

  The invention relates to compounds of formula: wherein R1 to R7 are as defined in the description. These compounds are useful as inhibitors of the YAP/TAZ-TEAD interaction.
• Synthesis and pharmacological characterization of novel N -( trans -4-(2-(4-(benzo[ d ]isothiazol-3-yl)piperazin-1-yl)ethyl)cyclohexyl)amides as potential multireceptor atypical antipsychotics
  作者：Xiao-Wen Chen、Yuan-Yuan Sun、Lei Fu、Jian-Qi Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.038

  日期：2016.11

  benzisothiazolylpiperazine derivatives combining potent dopamine D2 and D3, and serotonin 5-HT1A and 5-HT2A receptor properties were synthesized and evaluated for their potential antipsychotic properties. The most-promising derivative was 9j. The unique pharmacological features of 9j were a high affinity for D2, D3, 5-HT1A, and 5-HT2A receptors, together with a 20-fold selectivity for the D3 versus D2 subtype, and

  合成了一系列结合强力多巴胺D 2和D 3以及5-羟色胺5-HT 1A和5-HT 2A受体特性的新型苯并异噻唑基哌嗪衍生物，并评估了其潜在的抗精神病特性。最有前途的导数是9j。的独特的药理学特征9J是为d的高亲和性2，d 3，5-HT 1A和5-HT 2A受体，与用于d 20倍的选择性一起3与d 2亚型，和对于低亲和力毒蕈碱M 1（降低抗胆碱能副作用的风险）和hERG通道（降低QT间期延长的发生率）。在动物行为模型中，9j抑制了苯环利定的运动刺激作用，阻断了条件回避反应，并改善了大鼠的新型物体识别测试中的认知缺陷。9j表现出较低的僵化潜能，与利培酮的结果一致。另外，在大鼠中检测到了良好的9j脑渗透率。这些研究表明9j是潜在的非典型抗精神病药候选物。