6-Nitro-1,2-benzisothiazol-3-one | 4337-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-Nitro-1,2-benzisothiazol-3-one
• 英文别名: 6-Nitro-1,2-benzisothiazolon；6-nitrobenzisothiazol-3(2H)-one；6-nitro-benzo[d]isothiazol-3-one；6-nitro-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 4337-51-3
• 化学式: C₇H₄N₂O₃S
• 分子量: 196.186
• InChiKey: QTFPWACIYKUKEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.603±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Nitro-1,2-benzisothiazol-3-one 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 6-硝基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮 1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  PONCI; GIALDI; BARUFFINI, Farmaco, Edizione Scientifica, 1964, vol. 19, p. 254 - 268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzylthio-4-nitrobenzamide 在 氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以62%的产率得到6-Nitro-1,2-benzisothiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of 1,2-Benzisothiazol-3-one-1-Oxide Nitro Derivatives

  摘要：

  开发了一种新的选择性合成1,2-苯并异噻唑-3-酮-1-氧化物硝基衍生物的方法，即通过2-苄硫基-4-硝基和2-苄硫基-4,6-二硝基苯甲酰胺与湿润CH2Cl2中的气态氯反应。而N-未取代的2-苄硫基-4-硝基和2-苄硫基-4,6-二硝基苯甲酰胺与气态氯在60%乙酸中反应，得到的不是硫氧化物，而是相应的1,2-苯并异噻唑-3-酮-1,1-二氧化物硝基衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16764

文献信息

• Synthesis and pharmacological characterization of novel N -( trans -4-(2-(4-(benzo[ d ]isothiazol-3-yl)piperazin-1-yl)ethyl)cyclohexyl)amides as potential multireceptor atypical antipsychotics
  作者：Xiao-Wen Chen、Yuan-Yuan Sun、Lei Fu、Jian-Qi Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.038

  日期：2016.11

  benzisothiazolylpiperazine derivatives combining potent dopamine D2 and D3, and serotonin 5-HT1A and 5-HT2A receptor properties were synthesized and evaluated for their potential antipsychotic properties. The most-promising derivative was 9j. The unique pharmacological features of 9j were a high affinity for D2, D3, 5-HT1A, and 5-HT2A receptors, together with a 20-fold selectivity for the D3 versus D2 subtype, and

  合成了一系列结合强力多巴胺D 2和D 3以及5-羟色胺5-HT 1A和5-HT 2A受体特性的新型苯并异噻唑基哌嗪衍生物，并评估了其潜在的抗精神病特性。最有前途的导数是9j。的独特的药理学特征9J是为d的高亲和性2，d 3，5-HT 1A和5-HT 2A受体，与用于d 20倍的选择性一起3与d 2亚型，和对于低亲和力毒蕈碱M 1（降低抗胆碱能副作用的风险）和hERG通道（降低QT间期延长的发生率）。在动物行为模型中，9j抑制了苯环利定的运动刺激作用，阻断了条件回避反应，并改善了大鼠的新型物体识别测试中的认知缺陷。9j表现出较低的僵化潜能，与利培酮的结果一致。另外，在大鼠中检测到了良好的9j脑渗透率。这些研究表明9j是潜在的非典型抗精神病药候选物。
• NOVEL BENZOPYRAN DERIVATIVES AS POTASSIUM CHANNEL OPENERS
  申请人：Zhang Xuqing

  公开号：US20070049556A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  The present invention is directed to novel benzopyran derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders related to potassium channel.

  本发明涉及新型苯并吡喃衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗与钾通道相关的疾病中的应用。
• Concise Approach to Benzisothiazol-3(2<i>H</i>)-one via Copper-Catalyzed Tandem Reaction of <i>o</i>-Bromobenzamide and Potassium Thiocyanate in Water
  作者：Fei Wang、Chao Chen、Geng Deng、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/jo300250x

  日期：2012.4.20

  A concise approach to various benzisothiazol-3(2H)-one derivatives has been developed by copper-catalyzed the reaction of o-bromobenzamide derivatives with potassium thiocyanate (KSCN) in water. The reaction proceeds via a tandem reaction with S–C bond and S–N bond formation.

  通过铜催化邻溴苯甲酰胺衍生物与硫氰酸钾（KSCN）在水中的反应，已开发出一种简便的方法来制备各种苯并异噻唑-3（2 H）-one衍生物。该反应通过具有S–C键和S–N键形成的串联反应进行。
• Annulations of Ynamides with 1,2-Benzisothiazoles to Construct 1,4-Benzothiazepines and 3-Aminoisoquinolines
  作者：Xiao-Na Wang、Zhen Zhao、Jinyue Chen、Nanfang Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00247

  日期：2024.2.23

  temperature, ynamides undergo a [5 + 2] annulation reaction with 1,2-benzisothiazoles to afford 1,4-benzothiazepines, whereas under heating conditions a desulfurizative annulation reaction proceeds well to access 3-aminoisoquinolines. These two protocols provide biologically important 1,4-benzothiazepines and 3-aminoisoquinolines with high efficiency with broad substrate scopes under mild reaction conditions

  已开发出 ynamides 和 1,2-苯并异噻唑之间两种不同的 TMSOTf 催化环化反应。通过应用不同的热力学控制条件可以轻松切换反应方向。在室温下，ynamides与1,2-苯并异噻唑发生[5 + 2]环化反应，得到1,4-苯并硫氮杂卓类化合物，而在加热条件下，脱硫环化反应顺利进行，得到3-氨基异喹啉。这两个方案在温和的反应条件下以高效率和广泛的底物范围提供了生物学上重要的 1,4-苯并硫氮杂卓和 3-氨基异喹啉。
• Discovery and structure–activity relationships of a novel series of benzopyran-based KATP openers for urge urinary incontinence
  作者：Xuqing Zhang、Yuhong Qiu、Xiaojie Li、Sheela Bhattacharjee、Morgan Woods、Patricia Kraft、Scott G. Lundeen、Zhihua Sui

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.055

  日期：2009.1

  A novel series of benzopyran derivatives were synthesized and evaluated as K(ATP) channel openers. Structure-activity relationships were investigated around 4-position of the benzopyran nucleus. Optimization of 4-substituent with some heterocyclic rings led to compound 13b bearing a benzo[d] isoxazol-3-one moiety as a potent and selective KATP channel opener in vitro. In two anesthetized rat models of myogenic bladder overactivity, compound 13b was found to inhibit spontaneous bladder contractions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.