(Z)-2-[(1-bromodec-1-en-2-yl)thio]thiophene | 1360053-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-2-[(1-bromodec-1-en-2-yl)thio]thiophene
• 英文别名: 2-[(Z)-1-bromodec-1-en-2-yl]sulfanylthiophene
• CAS: 1360053-13-9
• 化学式: C₁₄H₂₁BrS₂
• 分子量: 333.357
• InChiKey: FCJJWACIIKUICA-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-[(1-bromodec-1-en-2-yl)thio]thiophene 、 4-甲苯硫酚 在 copper(I) oxide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到(Z)-2-{[1-(p-tolylthio)dec-1-en-2-yl]thio}thiophene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (Z)-1,2-Dithio-1-alkenes via Copper-Catalyzed Thiolation of (Z)-2-Bromovinyl Sulfides

  摘要：

  我们描述了一种通过铜催化的(Z)-2-溴乙烯硫化物和硫醇的交叉耦合反应来实现(Z)-1,2-二硫-1-烯烃的立体选择性合成的新方法。所需的产物以良好至优秀的产率获得。在这种反应条件下，起始的(Z)-2-溴乙烯硫化物的双键几何结构得以保留。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290067
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩硫醇 、 1,1-二溴-1-癸烯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-2-[(1-bromodec-1-en-2-yl)thio]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (Z)-1,2-Dithio-1-alkenes via Copper-Catalyzed Thiolation of (Z)-2-Bromovinyl Sulfides

  摘要：

  我们描述了一种通过铜催化的(Z)-2-溴乙烯硫化物和硫醇的交叉耦合反应来实现(Z)-1,2-二硫-1-烯烃的立体选择性合成的新方法。所需的产物以良好至优秀的产率获得。在这种反应条件下，起始的(Z)-2-溴乙烯硫化物的双键几何结构得以保留。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290067

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (Z)-1,2-Dithio-1-alkenes via Copper-Catalyzed Thiolation of (Z)-2-Bromovinyl Sulfides
  作者：Wanzhi Chen、Huayue Wu、Hui Xu、Jiuxi Chen

  DOI：10.1055/s-0031-1290067

  日期：2012.2

  We describe a new method for the stereoselective synthesis of (Z)-1,2-dithio-1-alkenes via copper-catalyzed cross-coupling of (Z)-2-bromovinyl sulfides and thiols. The desired products are obtained in good to excellent yields. The double bond geometry of the starting (Z)-2-bromovinyl sulfides is retained under these reaction conditions.

  我们描述了一种通过铜催化的(Z)-2-溴乙烯硫化物和硫醇的交叉耦合反应来实现(Z)-1,2-二硫-1-烯烃的立体选择性合成的新方法。所需的产物以良好至优秀的产率获得。在这种反应条件下，起始的(Z)-2-溴乙烯硫化物的双键几何结构得以保留。