prenylglycine hydrochloride | 125090-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: prenylglycine hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-5-methyl-(S)-4-hexenoic acid hydrochloride；(2S)-2-amino-5-methylhex-4-enoic acid;hydrochloride
• CAS: 125090-23-5
• 化学式: C₇H₁₃NO₂*ClH
• 分子量: 179.647
• InChiKey: IZXLKBMCEGFWNZ-RGMNGODLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-烯丙基甘氨酸甲酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、34.47 kPa 条件下， 反应 94.0h， 生成 prenylglycine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A catalytic asymmetric synthesis of 5,5-dimethylproline

  摘要：

  The methyl ester derivative of commercially available N-acetyl-allylglycine readily undergoes cross-metathesis with 2-methylbut-2-ene and ruthenium-alkylidene catalyst to afford the prenylglycine derivative. Acid-catalysed cyclisation then affords 5,5-dimethylproline in near quantitative yield and enantioselectivity. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.05.003

文献信息

• Synthesis of nonproteinogenic amino acids part 3: conversion of glutamic acid into γ,δ-unsaturated α-amino acids
  作者：Jack E. Baldwin、Michael North、Anthony Flinn、Mark G. Moloney

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80145-0

  日期：1989.1

  A general procedure for the asymmetric synthesis of γ,δ-unsaturated α-amino acids (7) from the γ-anion derived from ()-glutamic acid is described.

  描述了从（- ）-谷氨酸衍生的γ-阴离子不对称合成γ，δ-不饱和α-氨基酸（7）的一般程序。
• BALDWIN, JACK E.;NORTH, MICHAEL;FLINN, ANTHONY;MOLONEY, MARK G., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1465-1474
  作者：BALDWIN, JACK E.、NORTH, MICHAEL、FLINN, ANTHONY、MOLONEY, MARK G.

  DOI：——

  日期：——