dimethyl (+/-)-2-(2-nitrophenyl)pentanedioate | 778640-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (+/-)-2-(2-nitrophenyl)pentanedioate
• 英文别名: 2-(2-nitro-phenyl)-glutaric acid dimethyl ester；2-(2-Nitro-phenyl)-glutarsaeure-dimethylester；dimethyl 2-(2-nitrophenyl)pentanedioate
• CAS: 778640-93-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₆
• 分子量: 281.265
• InChiKey: SKDJRIVQMUEQLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (+/-)-2-(2-nitrophenyl)pentanedioate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 30.0~50.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 methyl 3-(2-oxoindolin-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过串联还原-还原动画反应非对映选择性合成取代的2,3,4,5-四氢-1 H -1-苯并ze庚因-5-羧酸酯

  摘要：

  基于串联还原-还原胺化反应，已经开发了一种有效的非对映选择性合成取代的和未取代的2,3,4,5-四氢-1 H -1-苯并ze庚因-5-羧酸酯。一系列2-（2-硝基苯基）-5-氧代链烷酸酯的催化加氢引发了一个反应序列，涉及（1）芳族硝基的还原，（2）N-羟基氨基（或氨基）氮与侧链的缩合（3）还原七元环亚胺。对于具有C 2烷基和C 5酯基为顺式的产物，产生2-烷基-2,3,4,5-四氢-1 H -1-苯并pine庚因-5-羧酸酯的环化是非对映体选择。在这些反应中，环戊酸酯基团对环状亚胺中间体的还原具有很强的立体定向作用，尽管不如以前的2-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸的闭合反应所观察到的强。酯。非对映选择性的降低归因于（1）酯与亚胺双键之间的距离更大，以及（2）较大环的构象迁移率增加，这两者都减弱了酯的立体定向作用。最后，七元环的形成足够缓慢，以至于在一些反应中与侧链酯基团的反应与杂环的形成竞争。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410413
• 作为产物：
  描述：

  (2-硝基苯基)乙酸甲酯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到dimethyl (+/-)-2-(2-nitrophenyl)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过串联还原-还原动画反应非对映选择性合成取代的2,3,4,5-四氢-1 H -1-苯并ze庚因-5-羧酸酯

  摘要：

  基于串联还原-还原胺化反应，已经开发了一种有效的非对映选择性合成取代的和未取代的2,3,4,5-四氢-1 H -1-苯并ze庚因-5-羧酸酯。一系列2-（2-硝基苯基）-5-氧代链烷酸酯的催化加氢引发了一个反应序列，涉及（1）芳族硝基的还原，（2）N-羟基氨基（或氨基）氮与侧链的缩合（3）还原七元环亚胺。对于具有C 2烷基和C 5酯基为顺式的产物，产生2-烷基-2,3,4,5-四氢-1 H -1-苯并pine庚因-5-羧酸酯的环化是非对映体选择。在这些反应中，环戊酸酯基团对环状亚胺中间体的还原具有很强的立体定向作用，尽管不如以前的2-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸的闭合反应所观察到的强。酯。非对映选择性的降低归因于（1）酯与亚胺双键之间的距离更大，以及（2）较大环的构象迁移率增加，这两者都减弱了酯的立体定向作用。最后，七元环的形成足够缓慢，以至于在一些反应中与侧链酯基团的反应与杂环的形成竞争。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410413

文献信息

• Umsetzungen des o-Nitrophenylessigesters und des 2-Chlor-6-nitro-phenyl-brenztraubensäureesters
  作者：A. Romeo、H. Corrodi、E. Hardegger

  DOI：10.1002/hlca.19550380212

  日期：——

  skizzierten Umsetzungen wurden orientierungshalber durchgeführt, um Ausgangsmaterialien für die Total-synthese von Verbindungen der Ergolinreihe zu beschaffen. Die Ester II, IIIa, die Säure III und ihr Anhydrid IV sowie das 4-Chloroxindol (XI) und das 4-Chlor-isatin (XII) erscheinen für weitere synthetische Versuche geeignet.

  为了取向目的而进行式方案中概述的转化，以获得用于麦角灵系列化合物的全合成的起始原料。酯Ⅱ，Ⅲa，酸Ⅲ和其酸酐Ⅳ，4-氯代吲哚（XI）和4-氯-isatin（X）似乎适合进行进一步的合成实验。