3-amino-N-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide | 1187063-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-N-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
• CAS: 1187063-81-5
• 化学式: C₁₀H₉ClN₄O
• mdl: MFCD11049481
• 分子量: 236.66
• InChiKey: ILHMWNROBILTRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲基丁基异腈 、 3-amino-N-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide 、 特戊醛 在 高氯酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到2-(tert-butyl)-N-(4-chlorophenyl)-3-((2,4,4-trimethylpentan-2-yl)amino)-1H-imidazo[1,2-b]pyrazole-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-b]吡唑-7-甲酰胺的合成、细胞毒性表征和合成孔径雷达研究

  摘要：

  研究了新型咪唑并[1,2-b]吡唑-7-甲酰胺的合成和体外细胞毒特性。在利用 MCF-7 人乳腺、4T1 乳腺和 HL-60 人早幼粒细胞白血病癌细胞系的 2D 和 3D 培养物进行先导优化后，构建了一个 67 元文库，并构建了构效关系（SAR ) 确定。七个合成的类似物表现出亚微摩尔活性，其中化合物 63 发挥最显着的效力，具有显着的 HL-60 敏感性（IC50 = 0.183 μM）。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800062
• 作为产物：
  描述：

  4’-氯-2-环乙酰苯胺 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-amino-N-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-b]吡唑-7-甲酰胺的合成、细胞毒性表征和合成孔径雷达研究

  摘要：

  研究了新型咪唑并[1,2-b]吡唑-7-甲酰胺的合成和体外细胞毒特性。在利用 MCF-7 人乳腺、4T1 乳腺和 HL-60 人早幼粒细胞白血病癌细胞系的 2D 和 3D 培养物进行先导优化后，构建了一个 67 元文库，并构建了构效关系（SAR ) 确定。七个合成的类似物表现出亚微摩尔活性，其中化合物 63 发挥最显着的效力，具有显着的 HL-60 敏感性（IC50 = 0.183 μM）。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800062

文献信息

• Controlled Switching of Multicomponent Heterocyclizations of 5-Amino-<i>N</i>-arylpyrazole-4-carboxamides, 1,3-Cyclohexanediones, and Aldehydes
  作者：Valentin A. Chebanov、Vyacheslav E. Saraev、Svetlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin、Vladimir I. Musatov、Sergey M. Desenko

  DOI：10.1002/ejoc.201200669

  日期：2012.10

  Multicomponent heterocyclization of 5-amino-N-arylpyrazole-4-carboxamides, 1,3-cyclohexanediones, and aromatic aldehydes was studied, and reaction conditions allowing selective switching between two directions were found. When the reaction was carried out under thermal heating or ultrasonication at room temperature, formation of linear pyrazoloquinoline-3-carboxamides was observed. Isomeric angular

  研究了 5-氨基-N-芳基吡唑-4-甲酰胺、1,3-环己二酮和芳香醛的多组分杂环化，并发现了允许在两个方向之间进行选择性切换的反应条件。当反应在室温加热或超声处理下进行时，观察到线性吡唑并喹啉-3-甲酰胺的形成。等分角