5-amino-N-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide | 1187063-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-N-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
• 英文别名: 3-amino-N-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
• CAS: 1187063-81-5
• 化学式: C₁₀H₉ClN₄O
• mdl: MFCD11049481
• 分子量: 236.661
• InChiKey: ILHMWNROBILTRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-N-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide 、 苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-6,6-dimethyl-8-oxo-9-phenyl-4,5,6,7,8,9-hexahydropyrazolo[5,1-b]quinazoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-N-芳基吡唑-4-甲酰胺、1,3-环己二酮和醛的多组分杂环化的可控转换

  摘要：

  研究了 5-氨基-N-芳基吡唑-4-甲酰胺、1,3-环己二酮和芳香醛的多组分杂环化，并发现了允许在两个方向之间进行选择性切换的反应条件。当反应在室温加热或超声处理下进行时，观察到线性吡唑并喹啉-3-甲酰胺的形成。等分角

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200669

文献信息

• Synthesis, cytotoxic characterization, and SAR study of imidazo[1,2-<i>b</i> ]pyrazole-7-carboxamides
  作者：András Demjén、Róbert Alföldi、Anikó Angyal、Márió Gyuris、László Hackler、Gábor J. Szebeni、János Wölfling、László G. Puskás、Iván Kanizsai

  DOI：10.1002/ardp.201800062

  日期：2018.7

  The synthesis and in vitro cytotoxic characteristics of new imidazo[1,2‐b]pyrazole‐7‐carboxamides were investigated. Following a hit‐to‐lead optimization exploiting 2D and 3D cultures of MCF‐7 human breast, 4T1 mammary gland, and HL‐60 human promyelocytic leukemia cancer cell lines, a 67‐membered library was constructed and the structure–activity relationship (SAR) was determined. Seven synthesized

  研究了新型咪唑并[1,2-b]吡唑-7-甲酰胺的合成和体外细胞毒特性。在利用 MCF-7 人乳腺、4T1 乳腺和 HL-60 人早幼粒细胞白血病癌细胞系的 2D 和 3D 培养物进行先导优化后，构建了一个 67 元文库，并构建了构效关系（SAR ) 确定。七个合成的类似物表现出亚微摩尔活性，其中化合物 63 发挥最显着的效力，具有显着的 HL-60 敏感性（IC50 = 0.183 μM）。