1-(5-甲基-1,3-苯并噻唑-2-基)乙酮 | 65840-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 1-(5-甲基-1,3-苯并噻唑-2-基)乙酮
• 英文名称: 1-(5-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-Acetyl-5-methylbenzothiazol；1-(5-methyl-benzothiazol-2-yl)-ethanone；Ethanone, 1-(5-methyl-2-benzothiazolyl)-(9CI)；1-(5-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)ethanone
• CAS: 65840-55-3
• 化学式: C₁₀H₉NOS
• 分子量: 191.254
• InChiKey: QUXKQUGQMQEYEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基苯并噻唑 在 iron(II) triflate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 癸烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 1-(5-甲基-1,3-苯并噻唑-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  铁催化串联氧化偶联和乙缩醛水解反应制备甲酰化苯并噻唑和异喹啉

  摘要：

  醛基是合成化学中最通用的中间体之一，并且将醛基引入杂芳烃对于分子结构的转化很重要。在这里，我们实现了苯并噻唑/莱和异喹啉的直接甲酰化。该反应具有新颖的铁催化的Minisci型氧化偶联工艺，该工艺使用可商购的1,3-二氧戊环作为甲酰化试剂，然后进行乙缩醛水解而无需分离过程。该反应可以在非常温和的反应条件下进行，并且表现出宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1cc00621e

文献信息

• Iron-catalyzed tandem oxidative coupling and acetal hydrolysis reaction to prepare formylated benzothiazoles and isoquinolines
  作者：Yue Wu、Peng Guo、Long Chen、Weijie Duan、Zengzhuan Yang、Tao Wang、Ting Chen、Fei Xiong

  DOI：10.1039/d1cc00621e

  日期：——

  the direct formylation of benzothiazo/les and isoquinolines. The reaction features a novel iron-catalyzed Minisci-type oxidative coupling process using commercially available 1,3-dioxolane as a formylated reagent followed by acetal hydrolysis without a separation process. The reaction can be performed under exceedingly mild reaction conditions and exhibits broad functional group tolerance.

  醛基是合成化学中最通用的中间体之一，并且将醛基引入杂芳烃对于分子结构的转化很重要。在这里，我们实现了苯并噻唑/莱和异喹啉的直接甲酰化。该反应具有新颖的铁催化的Minisci型氧化偶联工艺，该工艺使用可商购的1,3-二氧戊环作为甲酰化试剂，然后进行乙缩醛水解而无需分离过程。该反应可以在非常温和的反应条件下进行，并且表现出宽泛的官能团耐受性。