1-(5-甲基-1,3-苯并恶唑-2-基)胍 | 332898-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 1-(5-甲基-1,3-苯并恶唑-2-基)胍
• 英文名称: 5-methylbenzoxazolyl-2-guanidine
• 英文别名: 1-(5-methylbenzo[d]oxazol-2-yl)guanidine；N-(5-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)guanidine；2-(5-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)guanidine
• CAS: 332898-09-6
• 化学式: C₉H₁₀N₄O
• mdl: MFCD01796091
• 分子量: 190.205
• InChiKey: GNJXROFFRNCGLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-甲基-1,3-苯并恶唑-2-基)胍 、 硫代异氰酸苯酯 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到2-amino-7-methyl-[1,3,5]triazino[2,1-b][1,3]benzoxazole-4-thione
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis ofs-Triazino[2,1-b][1,3]benzoxazoles,s-Triazino[2,1-b][1,3]benzothiazoles, ands-Triazino[1,2-a]benzimidazoles

  摘要：

  通过在微波辐照下（180 °C，15分钟）将2-苯并噁唑基胍、2-苯并噻唑基胍和2-苯并咪唑基胍与苯基异氰酸酯进行羰基化反应，合成了2-氨基-4-氧代s-triazino[2,1-b][1,3]苯并噁唑衍生物、s-triazino[2,1-b][1,3]苯并噻唑衍生物和s-triazino[1,2-a]苯并咪唑衍生物。在相同条件下，使用苯基异硫氰酸酯代替苯基异氰酸酯时，成功地实现了2-苯并噁唑基胍的环合闭合反应，形成硫羰基化产物。然而，在微波辐照条件下，从2-苯并噻唑基胍观察到了2-亚氨基-4-苯亚氨基s-triazino[2,1-b][1,3]苯并噻唑的形成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926290
• 作为产物：
  描述：

  二聚氰胺 、 邻氨基对甲苯酚 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到1-(5-甲基-1,3-苯并恶唑-2-基)胍
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis ofs-Triazino[2,1-b][1,3]benzoxazoles,s-Triazino[2,1-b][1,3]benzothiazoles, ands-Triazino[1,2-a]benzimidazoles

  摘要：

  通过在微波辐照下（180 °C，15分钟）将2-苯并噁唑基胍、2-苯并噻唑基胍和2-苯并咪唑基胍与苯基异氰酸酯进行羰基化反应，合成了2-氨基-4-氧代s-triazino[2,1-b][1,3]苯并噁唑衍生物、s-triazino[2,1-b][1,3]苯并噻唑衍生物和s-triazino[1,2-a]苯并咪唑衍生物。在相同条件下，使用苯基异硫氰酸酯代替苯基异氰酸酯时，成功地实现了2-苯并噁唑基胍的环合闭合反应，形成硫羰基化产物。然而，在微波辐照条件下，从2-苯并噻唑基胍观察到了2-亚氨基-4-苯亚氨基s-triazino[2,1-b][1,3]苯并噻唑的形成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926290

文献信息

• Structure-Based Optimization of Small Molecule Human Galactokinase Inhibitors
  作者：Li Liu、Manshu Tang、Rajan Pragani、Frank G. Whitby、Ya-qin Zhang、Bijina Balakrishnan、Yuhong Fang、Surendra Karavadhi、Dingyin Tao、Christopher A. LeClair、Matthew D. Hall、Juan J. Marugan、Matthew Boxer、Min Shen、Christopher P. Hill、Kent Lai、Samarjit Patnaik

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00945

  日期：2021.9.23
• [EN] GALACTOKINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE GALACTOKINASE
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2021216812A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  Described herein are compounds that inhibit galactokinase (GALK) and other kinases and methods for producing the same. Also described are methods for using Structure-Activity Relationships (SAR) to develop compounds with enhanced activity.